常见有机物与高锰酸钾的反应

高锰酸钾是有机化学常用试剂，一般来讲，它的还原产物规律如下。

酸性环境下高锰酸钾还原产物几乎为无色，有利于观察反应现象，有机化学中经常用到硫酸酸化的高锰酸钾溶液。

常见易被高锰酸钾氧化的有机物

含不饱和碳碳键双键或叁键的物质，如烯烃、二烯烃、炔烃、苯乙烯、植物油、油酸、聚异戊二烯(天然橡胶)、裂化汽油等。

苯的同系物、苯酚、醇。

含醛基的物质，如蚁醛(甲醛)、葡萄糖、麦芽糖、蚁酸(甲酸)、甲酸酯等。

某些具有还原性的维生素，如维生素C、维生素E等

烯、炔与高锰酸钾(H+)溶液的反应

烯、炔分子中的碳碳π键易断裂，发生反应生成烃的含氧衍生物。

烯烃被高锰酸钾溶液氧化后的产物通常如下表所示。

如：R-CH=CH-R→2RCOOH

       R-CH=CH2→R-COOH+CO2

       R2C=CH-R→RCOR+R-COOH

炔烃被高锰酸钾溶液氧化为羧酸和二氧化碳。

R-C≡CH→R-COOH+CO2

根据烯、炔的氧化产物，还可以确定原烯、炔分子中不饱和键的数目和位置，推测其分子结构。如下题：

某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC-COOH)和丙酮 (CH3COCH3)，则该烯烃结构简式可能是

由题意不难得到烯烃中的部分结构：CH2=、=CH-CH=、(CH3)2C=，上面选项中只有一个三者都有，是不是很容易找出答案？

苯的同系物与高锰酸钾(H+)溶液的反应

苯的同系物分子中的苯环结构比较稳定，不易被氧化，但侧链烃基具有α-氢原子时(有机物中与官能团直接相连的碳原子叫做α-碳原子，这里指与苯环直接相连的碳原子上的氢原子)，α-碳原子容易被高锰酸钾（或重铬酸钾）等强氧化剂氧化成为羧基，如果α-碳上没有氢原子,则侧链不易被氧化。

如甲苯、乙苯氧化均得到苯甲酸，下图中第3个反应中，没有α-氢原子的烃基不易被氧化。

这里提醒注意，不要认为是苯环就稳定，有了这种固定印象可不大好。举个例子：

这题的结论当然是苯很稳定，不与浓、热的高锰酸钾酸性溶液反应。而不能说苯环很稳定，不与高锰酸钾酸性溶液反应，但苯环毕竟是具有稳定性的，所以注意观察上题中的反应条件：浓、热，不要离开反应条件谈反应。

醇、醛与高锰酸钾(H+)溶液的反应

醛一般被氧化为羧酸，伯醇一般氧化为醛，进一步氧化为羧酸；仲醇一般氧化为酮。

醛      RCHO→RCOOH

伯醇  RCH2OH→RCHO→RCOOH

仲醇  R2CHOH→RCOR

叔醇(R3C-OH)的反应千万不要百度，百度的结果，几乎清一色地说不反应，害人匪浅。这个还是查阅教科书吧。

酸性条件下，叔醇易发生消除反应(即人教版中的消去反应)，生成烯烃，再被氧化成羧酸、酮、二氧化碳、水等小分子物质。叔醇的反应，虽然小朋友们很容易就能弄懂，但也不必过多研究。这里提醒一下，不要轻信百度公司和百度搜索结果。

苯酚与高锰酸钾(H+)溶液的反应

苯酚是无色针状晶体，在空气中容易被氧化，颜色变为粉红色并逐渐加深。与重铬酸钾反应生成黄色的对苯醌(这个不需要知道太多)。

苯酚与高锰酸钾酸性溶液反应比较复杂，除上述反应外，可能会继续被氧化成小分子物质。