NBS溴代加入对甲苯磺酸的作用是什么？

据“有机反应机理的书写艺术”，240页介绍，苯甲基位置上的溴代反应应该是自由基机理的，Br2是实际的溴代反应试剂，但Br2是从NBS产生的，其中这步反应是离子型的，而不是游离基机理。这步反应涉及溴负离子（它是游离基取代反应的一个副产物）进攻质子化（羰基上）的NBS上的Br，生成Br2和丁二酰亚胺。这一步反应最开始可能需要对甲苯磺酸的催化。 至于游离基引发剂的问题，我认为NBS或溴化氢很容易与空气中的氧分子双自由基作用，产生一个溴游离基（记得溴化氢对烯烃加成的过氧化物效应），从而引发游离基反应，所以AIBN在这个反应中不是必须加的，