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Ni/Cu协同催化氨基酸酯不对称炔丙基化
近年来,协同催化作为一种高效可靠的策略,实现了一系列新的对映选择性转化,提供目前无法实现的反应途径。α-季碳氨基酸炔丙基化及其衍生物是一系列具有生物活性的天然产物和药物分子的常见结构,但是氨基酸酯与具有内炔的炔丙醇衍生物的不对称α-炔丙基化反应存在很大挑战。近日,中国科学技术大学郭昌教授(点击查看介绍)研究团队发展了一种全新的Ni/Cu双金属催化体系,得到了具有出色的区域和对映选择性的α-季碳炔丙基氨基酸酯。 过渡金属催化的立体选择反应对于许多药物的合成具有重大影响。尽管炔丙基官能团具有碳-碳三键的合成潜能以及广泛的应用,但对于类似的炔丙基亲电试剂的探索,以通过炔丙基化过程提供一系列的不对称转化,是较为少见的。通过具有内炔结构的炔丙基碳酸酯生成相应的炔丙基化产物仍然是一项较大的挑战。 在这项研究中,郭昌课题组发展的Ni/Cu双金属催化氨基酸酯炔丙基化反应可以在温和的条件下进行,得到较高收率和优异对映选择性(> 99%ee)的各种α-季碳炔丙基氨基酸酯。值得注意的是,Ni/Cu双金属体系将为开发各种有用的立体控制反应提供可靠的方法。 这一成果近期发表在Angew. Chem. Int. Ed.上,文章的第一作者是中国科学技术大学硕士研究生彭凌子。 原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面,或点此查看原文): Cooperative Ni/Cu-Catalyzed Asymmetric Propargylic Alkylation of Aldimine Esters Lingzi Peng, Zhuozhuo He, Xianghong Xu, Chang Guo* Angew. Chem. Int. Ed., 2020, DOI: 10.1002/anie.202005019 郭昌教授简介 2018.03-至今 特任教授,博士生导师,合肥微尺度物质科学国家研究中心 2017.02-2018.02 特任研究员,中国科学技术大学,合肥微尺度物质科学国家研究中心 2013.08-2017.01 博士后,德国明斯特大学 2007.09-2013.06 博士,中国科学技术大学 2003.08-2007.06 学士,中国科学技术大学。研究工作主要集中在不对称合成方向,以新型不对称催化研究为基础,发展惰性化学键的直接手性官能团化反应,建立手性催化模型,提高反应活性与选择性,并将这些方法学用于天然产物的合成,发展高效、原子经济性和环境友好的现代有机合成化学。 https://www.x-mol.com/university/faculty/73964 http://www.hfnl.ustc.edu.cn/detail?id=11355 如果篇首注明了授权来源,任何转载需获得来源方的许可!如果篇首未特别注明出处,本文版权属于 X-MOL ( x-mol.com ), 未经许可,谢绝转载! 点击分享 收藏 取消收藏 评论: 0 |
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