有机化学知识点（四）

有机化学知识点（四）（1）水解反应　酰卤、酸酐、酯和酰胺水解反应的主要产物是相应的羧酸。酰卤、酸酐、酯和酰胺的结构不同，所以它们水解的难易程度不同。酰氯极易水解，且反应剧烈；酸酐一般需要加热才能水解；酯和酰胺水解需要长时间加热回流且需加入无机酸（或碱）作催化剂。

（2）醇解反应　酰卤、酸酐、酯都可发生醇解反应生成酯，酰胺难以发生醇解，它们发生醇解的速率与水解相同。酯的醇解又称为酯交换反应，即酯分子中的烷氧基被另一种醇的烷氧基所取代，结果生成了新的酯和新的醇。酯交换反应不但需要催化剂，而且反应是可逆的。工业上生产涤纶的原料对苯二甲酸二乙二醇酯就是通过酯交换合成的。

（3）氨解反应　酰卤、酸酐和酯可发生氨解反应，生成酰胺。

还原反应（1）酰氯的还原　酰氯在一定条件下可被还原成醛或醇。（2）酯的还原　酯比羧酸易还原，通常用Na+CH3CH2OH、NaBH4即可将酯还原成醇。

酰胺同次溴酸钠或次氯酸钠的碱性溶液反应，失去羰基，生成比原料酰胺少一个碳原子的伯胺，此反应称为Hofmann降解反应。

乙酰乙酸乙酯是乙酸乙酯在乙醇钠的作用下发生克莱森（Claisen L.）酯缩合反应制得的：互变异构现象　乙酰乙酸乙酯是β-酮酸酯，它除了具有酮和酯的典型反应外，还具有酮和酯所没有的特殊性质。

乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种异构体组成的平衡混合物。

乙酰乙酸乙酯的酮式与烯醇式是一种互变异构关系，它们是两个化合物，均是实际存在的，互为构造异构体。由于室温下两种异构体互变速率极快，所以不能将它们分开。在溶液中，两种同分异构体能相互转化，并以动态平衡状态存在的现象叫互变异构现象。两种能相互转变的同分异构体叫互变异构体。

在乙酰乙酸乙酯溶液中加入几滴三氯化铁溶液，即出现紫红色，这说明其烯醇式与三氯化铁生成了配合物；如再向紫红色溶液中加入溴，紫红色消失，说明溴与烯醇式中的双键发生了加成，烯醇式异构体被消耗掉了。但过一段时间后，又会慢慢出现紫红色，这是由于酮-烯醇平衡向生成烯醇式的方向发生了移动，重新建立了新的平衡体系。

①酮式分解（成酮分解）在稀碱或稀酸作用下，乙酰乙酸乙酯发生水解，生成β-丁酮酸，后者继续发生脱羧反应生成酮，此分解过程称酮式分解。