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主要官能团的红外光谱区域范围
相关峰是指一组相互依存，相互佐证的吸收峰。一个基团有数种振动形式，每种红外活性的振动都通常相应给出一个吸收峰。如芳环化合物相关峰有五种振动形式： 、泛频区、 、 和 ，可作为佐证苯环存在的依据。
第二节 有机药物的典型红外吸收光谱
一、脂肪烃类化合物
（一）烷烃类化合物
烷烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有碳—氢伸缩振动（ ）和面内弯曲振动（ ）吸收峰。
1． ：在3000 cm-1~ 2845 cm-1范围内出现强的多重峰。
—CH3： 2 970 cm-1~2 940 cm-1(s)， 2 875 cm-1~2 865 cm-1 (m)。甲氧基中的甲基，由于氧原子的影响， 一般在2 830 cm-1附近出现尖锐而中等强度的吸收峰。
—CH2—： 2 932 cm-1~2 920 cm-1 (s)， 2 855 cm-1~2 850 cm-1 (s)，环烷烃、与卤素等相连接的—CH2 向高频区移动。
—CH—：在2 890 cm-1附近，但通常被—CH3和—CH2—的伸缩振动所掩盖。
2． ：面内弯曲振动出现在1 490 cm-1~1 350 cm-1。
—CH3： ~ 1 450 cm-1 (m)， ~ 1 380 cm-1 (s)， 峰的出现是化合物中存在甲基的证明。当化合物中存在有—CH(CH3)2或—C(CH3)3时，由于振动偶合，1380 cm-1峰发生分裂，出现双峰。
—CH2—： ~ 1 465 cm-1 (m)。
3． ： 在有—(CH2)n—直链结构的化合物中，—CH2—的面内摇摆（ ）在810 cm-1～720 cm-1内变化，n越大， 越小，当n>4时，—CH2—的 在720 cm-1。
（二）烯烃类化合物
烯烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有碳—氢伸缩振动（ ）、碳—碳伸缩振动（ ）和碳—氢面外弯曲振动（ ）吸收峰。
1． ：出现在3 100 cm-1~3 010 cm-1范围内，强度都很弱。
2． ：非共轭 发生在1 680 cm-1~1 620 cm-1，强度较弱；共轭 向低频方向移动，发生在1 600 cm-1附近，强度增大。
3． ：出现在990 cm-1~690 cm-1范围内，强度较强，它可以用来判断双键上的取代个数、取代位置、类型及顺反异构，是烯烃类化合物结构确定最有价值的振动形式（见附录）。
4.在环状烯烃中, 随着环元素的减少，环张力增加, 环外双键振动频率增加；而环内双键振动频率减小，环丁烯达最小，环元素继续减少，振动频率反而增加。
（三）炔烃类化合物
炔烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 和 吸收峰。
1． ：发生在3 360 cm-1~3 300 cm-1，吸收峰强且尖锐。
2． ：发生在2 260 cm-1~2 100 cm-1区域内; ： 在2 140 cm-1~2 100 cm-1； ： 在2 260 cm-1~2 190 cm-1。
正辛烷、1—辛烯、1—辛炔的红外光谱见图2-5
二、芳香烃类化合物
芳香族化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 、 、泛频区、 和 。
1． ：苯环的=CH伸缩振动通常发生在3 030 cm-1，中等强度。
2．苯环的骨架振动（ ）：在1 650 cm-1~1 450 cm-1范围内出现多个吸收，其中~1 600 cm-1和~1 500 cm-1的两吸收最为重要。未与取代基共轭， ~1 600 cm-1和~1 500 cm-1；共轭后 除1 600 cm-1和~1 500 cm-1外，又出现一个~1 580 cm-1吸收。当分子对称时，~1 600 cm-1谱峰很弱不易识别。
3．泛频区：芳香族化合物面外弯曲振动的泛频峰出现在2 000 cm-1~1 660 cm-1范围内，强度很弱，这一范围内的吸收峰的形状和数目，可以提供芳香族化合物取代类型的重要信息。
4． ：出现在1 225 cm-1~955 cm-1范围内，特征性较差，不易识别。
5． ：芳香环的碳氢面外弯曲振动在900 cm-1~650 cm-1范围内出现强的吸收峰，该吸收峰的位置、个数和形状可用来鉴定苯环上取代基个数和类型（见附录）。
甲苯、邻—氯甲苯、间—甲苯胺、对—氯甲苯的红外光谱见图2-6
图2-6 甲苯、邻—氯甲苯、间—甲苯胺、对—氯甲苯的红外光谱
例1 下列化合物的红外光谱有何不同?
解：(A)、(B)、（C）主要在900 cm-1~650 cm-1区间内的吸收不同，(A) 为邻双取代，四个相邻的H原子相互偶合，在750 cm-1附近出现一强的吸收峰。 (B) 为间双取代，三个相邻的H原子相互偶合，在810 cm-1~750 cm-1和725 cm-1~680 cm-1区间内出现两个较强的吸收峰，孤立的H在900 cm-1~860 cm-1之间有一中等强度的吸收峰。（C）为对双取代，两个相邻的H相互偶合，在860 cm-1~800 cm-1区间内出现一强的吸收峰。
三、醇和酚、醚类化合物
（一）醇和酚类化合物
醇类和酚类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 、 和 。
：游离的醇或酚 位于3 650 cm-1~3 600 cm-1范围内，峰形尖锐。形成氢键后， 向低频区移动，在3 500 cm-1~3 200 cm-1范围内产生一个强的宽峰。
：伯醇1 050 cm-1，仲醇 1 100 cm-1，叔醇 1 150 cm-1，酚1 220 cm-1。 可用于区别伯、仲、叔醇以及区别醇或酚。
：波数位于1 400 cm-1~1 200 cm-1区间，与其它峰相互干扰，应用受到限制。
图2-7 正己醇、2—丁醇、丁醚的红外光谱
四、羰基类化合物
羰基化合物中 偶极矩变化大，其吸收峰强，是鉴定羰基化合物的特征吸收。不同
羰基化合物 吸收波数见表2-3。
表2-3 羰基化合物 吸收波数
酸酐Ⅰ 酰氯 酸酐Ⅱ 酯 醛 酮 羧酸 酰胺
1 810cm-1 1 800cm-1 1 760cm-1 1 735cm-1 1 725cm-1 1 715cm-1 1 710cm-1 1 690cm-1
（一）醛类化合物
醛类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 、 。
非共轭醛的羰基伸缩振动 发生在1725 cm-1附近，共轭时吸收峰向低频方向移动。醛类化合物羰基的C—H伸缩振动( )，一般在~2 820 cm-1和~2 720 cm-1处出现两个强度大致相等的吸收峰，是鉴别醛类化合物的特征吸收。
（二）酮类化合物
酮类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 。
非共轭酮的羰基伸缩振动 发生在1 715 cm-1附近，共轭使吸收峰向低频方向移动。环酮随着环张力的增大，吸收向高频方向移动。如：
（三）羧酸及其羧酸盐
羧酸类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 、 、 和 。
1． ：游离OH的 一般发生在~3 550cm-1，峰形尖锐。缔合OH的 ，发生在3 000 cm-1~2 500 cm-1，峰型宽、钝且强。
2． ：游离C=O的 一般发生在~1 760 cm-l。 缔合C=O的 ，一般出现在1 725 cm-1~1 705 cm-1，峰宽且强。发生共轭， 向低频方向移动。
3． ：在950 cm-1~900 cm-1(920cm-1)区间产生一谱带，强度变化很大。
4．羧酸盐离子( )有对称的伸缩振动~1 400 cm-1和不对称的伸缩振动1 610 cm-1 ~1550 cm-1，吸收峰都比较强，很特征。
（四）酯类化合物
酯类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 、 。
1． ：非共轭酯 出现在1 740 cm-1~1 725 cm-1；共轭酯羰基吸收峰向低频方向移动。环内酯由于环张力， 向高波数位移，如：γ-丁内酯 1 760 cm-1。
2． ：位于1 300 cm-1~1 050 cm-1区间，表现出了 和 ，其中 在1 300 cm-1~1 150 cm-1，强度大且宽，在酯类化合物结构分析中较为重要。
（五）酰胺类化合物
酰胺类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 、 、 和 。
1． ：伸缩振动在3 500 cm-1~3 100 cm-1区间。伯酰胺在游离状态时 在~3 500 cm-1和~3 400 cm-1处出现强度大至相等的双峰，缔合状态时此二峰向低频方向移动，位于~3 300 cm-1和~3 180 cm-1处。仲酰胺在游离状态时， 在3 500 cm-1~3 400 cm-1区域内出现一个峰，缔合状态位于3 330 cm-1~3 060 cm-1内。N—H伸缩振动的峰比O—H伸缩振动峰弱而尖锐。
2． ：伯酰胺：游离态 在~1690 cm-1，缔合态~1650 cm-1；仲酰胺：游离态~1680 cm-1，缔合态~1640 cm-1；叔酰胺：~1650 cm-1。
3． ：伯酰胺 出现在1 640c m-1~1 600 cm-1；仲酰胺出现在1 570 cm-1~1510 cm-1。游离态在高波数区，缔合态在低波数区， 非常特征，可用于区分伯、仲酰胺。
4． ：伯酰胺出现在~1 400 cm-1，仲酰胺出现在~1 300 cm-1，峰很强。
（六）酰卤类化合物
酰卤类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 、
脂肪酰卤的 位于~1 800 cm-1，酰卤的C=O与双键共轭时， 位于1 850 cm-1~1 765 cm-1。 吸收 在1 250 cm-1~910 cm-1区间，峰形较宽。
（七）羧酸酐类化合物
羧酸酐类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 、
酸酐的的两个羰基由于振动偶合， 在1 860 cm-1~1 800 cm-1区间（ ）和1 775 cm-1 ~1740 cm-1区间（ ）出现两个强的吸收峰。
苯甲醛、苯乙酮、苯甲酸、苯甲酸甲酯、苯甲酰胺、乙酸酐的红外光谱见图2-8。
例2 下列化合物在3 650 cm-1~1 650 cm-1区间内红外光谱有何不同?
解：(A)、(B)、(C)、（D）在1 735 cm-1~1 650 cm-1区域内均有强的吸收。(A)在3 000 cm-1~ 2 500 cm-1区间内应有一胖而强的O—H伸缩振动峰。(B) 在2 820 cm-1和2 720 cm-1有两个中等强度的吸收峰。(D) 在3 300 cm-1和3 180 cm-1有两个强度几乎相等的双峰。(C) 除1 715 cm-1羰基峰外，无特征峰。
图2-8 苯甲醛、苯乙酮、苯甲酸、苯甲酸甲酯、苯甲酰胺、乙酸酐的红外光谱
五、含氮有机化合物
（一）胺类化合物
胺类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 、 和 。
1． ：伸缩振动位于3 500 cm-1~3 300 cm-1区间。伯胺（游离）~3 490 cm-1、~3 400 cm-1出现双峰；仲胺（游离）3 500 cm-1~3 400 cm-1区域出现单峰。缔合后向低频方向移动。脂肪仲胺的强度弱，芳香仲胺的强度则很强。
2． ：伯胺 出现在1 650 cm-1~1 570 cm-1。仲胺出现在~1 500 cm-1。
3． ：脂肪族胺出现在1 250 cm-1~1 020 cm-1。芳香族胺出现在1 380 cm-1~1 250 cm-1。正丁胺、二丁胺、三丁胺红外光谱 见图2-9
图2-9 正丁胺、二丁胺、三丁胺红外光谱
（二）硝基类化合物
硝基类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 和 。
1． ：1 600 cm-1~1 500 cm-1( )和1 390 cm-1~1 300 cm-1 ( )出现两个吸收峰。
2． ：出现在920 cm-1~800 cm-1。
（三）氰类化合物
氰类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有 。
在2 260 cm-1~2 215 cm-1出现中等强度的尖峰，容易辨认，
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