磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定疗效。磷酸氯喹由氯喹与磷酸制备，下面是由间氯苯胺合成氯喹的一种...

磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定疗效。磷酸氯喹由氯喹与磷酸制备，下面是由间氯苯胺合成氯喹的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）已知反应I是B→C+X，推测X的名称是______，D中含氧官能团的名称是____。

（2）F的结构简式为_______________，反应II的反应类型是___________。

（3）反应III的化学方程式为____________。

（4）化合物M(C7H8ClN)是A的同系物，其某些同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1:1:1:1，符合该要求的同分异构体有_________种。

（5）设计由氯化芐（）和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成路线（无机试剂任选）________。

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L为磷酸氯喹，研究表明其对“COVID-19”的治疗有明显的疗效，其合成路线如下所示：

已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。

回答下列问题：

(1)有机物A为糠醛，A中含氧官能团的名称为________，A的核磁共振氢谱中有_____组吸收峰，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为___________。

(2)D与E之间的关系为____________，C的结构简式为_____________。

(3)反应⑦的反应类型为_______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为_______。

(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种属于羧酸且含有手性碳原子，其结构简式为_______。

(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)__。

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基于临床研究，抗疟疾药物磷酸氯喹被证实在治疗新冠肺炎过程中具有疗效。4，7-二氯喹啉是合成磷酸氯喹的一种中间体，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是（ 　　  ）

A.1mol 4，7-二氯喹啉最多可以消耗2molNaOH

B.分子中不可能所有原子在同一平面上

C.分子式为C8H5NCl2

D.苯环上的一氯代物有3种

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临床结果显示，磷酸氯喹对新冠肺炎有一定诊疗效果。化合物 I 是合成磷酸氯喹的中间体，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A 中的官能团名称是______________。

(2)C 的化学名称为________________。

(3)⑦的反应类型是___________________。

(4)已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，E 的结构简式为_____________________；　　　

(5)写出 F 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式__________________；

(6)H 在一定条件下可以转化为 M()，请写出任意一种同时符合下列条件 M 的同分异构体__________________；①含有-NH2 的芳香族化合物；　 ②核磁共振氢谱共有 4 组峰

(7)设计以 (对羟基苄基氯)、CH3CH2OH 为主要原料制备的合成路线________。

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近期科研人员发现磷酸氯喹等药物对新型冠状病毒肺炎患者疗效显著。磷酸氯喹中间体合成路线如下：

已知：Ⅰ.卤原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。

Ⅱ. E为汽车防冻液的主要成分。

Ⅲ. 2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH

请回答下列问题

(1)写出B的名称__________，C→D的反应类型为_____________ ；

(2)写出E生成F的化学方程式___________________________。

写出H生成I的化学方程式__________________。

(3)1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗________mol NaOH。

(4)H有多种同分异构体，其满足下列条件的有_________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：6的结构简式为___________。

①只有两种含氧官能团

②能发生银镜反应

③1 mol 该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2

(5)以硝基苯和2-丁烯为原料可制备化合物，合成路线如图：

写出P、Q结构简式：P_______，Q________。

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2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者:磷酸氯喹对“COV1D-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗。其合成路线如下所示：

巳知:醛基在一定条件下可以还原成甲基。

回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称为_____。

(2)下列说法中正确的是_____(填序号)。

a.可用新制氢氧化铜浊液鉴别开有机物A和D

b.物质D和E是同分异构体

c.可用红外光谱仪测定物质C的相对分子质量

d.由C生成D发生的是水解反应

(3)反应⑩的反应类型为_____，反应⑤若温度过高会发生副反应，请写出一个可能发生的副反应的化学方程式_____。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。磷酸氯喹(L)分子中有_____个手性碳。

(5)有机物E有多种同分异构体，其中属于酯的有_____种，在属于羧酸的同分异构体中，有一种核磁共振氢谱有两组峰，其结构简式为_____。

(6)以2一丙醇和必要的试剂合成2—丙胺［CH3CH(NH2)CH3］：_____(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。

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中国政府网于 2020 年 2 月 17 日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：

已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。

②E为汽车防冻液的主要成分。

③

（1）写出 B 的名称_____，B→C 的反应试剂_____。

（2）C→D 的反应类型为_____，M→N 的反应类型为_____。

（3）写出 H生成 I的化学方程式_____。

（4）1mol J与氢氧化钠反应最多消耗_________mol NaOH，L与足量 H2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为_____（手性碳原子连接的四个基团都不同）。

（5）H有多种同分异构体，其满足下列条件的有_________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱峰面积比为 1:1:2:6 的结构简式为_____。

①只有两种含氧官能团　　 ②能发生银镜反应　　 ③1mol 该物质与足量的 Na 反应生成 0.5mol H2

（6）已知：

参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线_____ (无机试剂任选)

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磷酸氯喹是一种广谱抗疟疾和抗炎药，临床试验证明：该药物在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。磷酸氯喹可由氯喹（）和磷酸在一定条件下制得。氯喹的合成路线如图：

已知：①A为芳香族化合物；②；③具有酸性。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为__，F的名称为__，H中的含氧官能团名称为__。

（2）A→B、F→G的反应类型分别为__。

（3）写出C与NaOH反应的化学方程式__。

（4）碳原子上连接有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳。B与足量H2加成后的产物为X，写出X的结构简式，并用※标识手性碳__。

（5）Y是G的同系物，分子式为C5H11NO2，其同时含有氨基和羧基的同分异构体有__种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为__。

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氯喹()可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：

已知：+H2O。

回答下列问题：

(1)A中所含官能团的名称是__，C的分子式为___。

(2)A生成B的反应类型为___，E生成F的反应类型为__。

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有__个。

(4)由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为___。

(5)X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：___。

①遇FeCl3溶液发生显色反应

②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基

③含有—CN

④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1

(6)设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成的合成路线___(无机试剂任选)。

已知：R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2

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氯喹()可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：

已知：+H2O。

回答下列问题：

(1)A中所含官能团的名称是__，C的分子式为___。

(2)A生成B的反应类型为___，E生成F的反应类型为__。

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有__个。

(4)由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为___。

(5)X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：___。

①遇FeCl3溶液发生显色反应

②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基

③含有—CN

④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1

(6)设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成的合成路线___(无机试剂任选)。

已知：R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2

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