【优质课例】培养关键能力的高中化学教学：醛的性质和应用！

2.2 融合信息技术手段，助力关键能力的表现外显

本节课运用了智慧课堂云平台、电子白板、化学专业图形软件等信息技术手段，发布驱动任务，实时采集数据，呈现作答结果，融入师生互动，充分调动学生参与课堂的积极性，发挥关键能力。云平台中抽选、抢答、发表观点、拍照上传等功能，可以即时将关键能力的表现具象化，便于教师判断关键能力的达成情况，辅助重难点的突破。

2.3 采用精准教学模式，实现关键能力的教学评一体化

借鉴学科能力发展评学教系统的课堂教学模式[9]，本节课课前采用智学网向学生发布关键能力导向的微测，帮助学生自我诊断和教师学情分析。课中利用智慧课堂云平台发布学习资源和微测任务，收集作答情况，及时诊断和反馈关键能力发展情况。课后再次通过微测对关键能力进行评价，帮助学生找到能力短板从而进行个性化学习（图1）。

3 学情分析

本节课的授课对象是普通高二学生。在高一化学学习中，他们已经知道乙醛是乙醇催化氧化的产物，还可以被氧气氧化为乙酸，了解了乙醛的部分性质。为了更准确诊断学生的认知水平，教师在授课前向学生发布了微测题（表1），为针对性教学设计提供依据。

4 教学目标

（1）借助网络等获取信息，认识醛在自然界中的存在和在日常生活、工农业生产中的用途，以及甲醛对人体健康的危害，形成正确的化学价值观。

（2）通过观察醛类物质的球棍模型，说出醛类的定义，知道以甲醛为代表的醛类的结构，提高信息获取与加工能力。

（4）通过查阅资料等方式了解消除甲醛的方法，能够利用化学知识解决有机化合物的使用问题，培养科学态度与社会责任。

5 教学流程

6 教学实录

6.1 辩证评价醛的功过

【师生互动】

教师：同学们，说到甲醛你会想到什么？

学生通过平板在云平台上发表观点，基本围绕甲醛的危害展开。

教师：正如大多数同学所说，甲醛是居室空气污染物的罪魁祸首，被世界卫生组织列为一类致癌物。但是甲醛真的一无是处吗？甲醛是否在我们的生活中有所应用？

学生：制福尔马林。

教师：福尔马林（35%-40%的甲醛水溶液）具有良好的防腐杀菌效果，可用作农药和消毒剂。它防腐的原理是什么？

学生：使微生物蛋白质变性。

教师：没错。那么甲醛还有哪些用途呢？

【资源呈现】

观看纪录片《甲醛：高悬的双刃剑》片段。主要内容：自从人们在100多年前发现甲醛以来，它一直在各行各业中被频繁地使用。甲醛是一种重要的有机合成原料，广泛应用于塑料工业、纺织工业、制革工业等。

【师生互动】

教师：可见甲醛是现代工业非常重要的化工原料。所以，甲醛并非百害无一利。甲醛，又称蚁醛，化学式CH2 O ，是最简单的醛。请同学们书写甲醛的结构式和电子式。

学生书写，平板拍照上传。教师展示学生作答，指出学生错误书写

并予以纠正。

教师：1859年，一位俄国化学家首先发现了它。1868年化学家霍夫曼在Pt催化剂存在的情况下用空气氧化甲醇获得了甲醛并确定了它的化学性质。今天我们也一起来探究以甲醛为代表的醛的性质。

6.2 微观探析醛的结构

【资源呈现】

通过ChemiBio 3D软件绘制并展示球棍模型（图3）。

【师生互动】

教师：结构决定性质。在了解醛的性质之前，我们先来认识醛的结构。这是几种常见醛的球棍模型，请从基团的角度给醛类化合物下一个定义。

学生1：醛是一类含有醛基的化合物。

教师：同学们觉得这个定义准确吗？

学生2：不准确，醛是一类由醛基（—CHO）和烃基（或氢原子）相连而成的化合物。

教师：是的，含有醛基的物质并不都是醛类，例如甲酸。

【课中检测】

教师通过平板发布选择题，学生在平板上完成，即时统计作答结果。教师点评。

【师生互动】

教师：我们可以看到醛基含有碳氧双键和碳氢键。其中包含碳氧双键的基团我们也称之为羰基。醛类往往都会有气味。例如肉桂醛含有桂皮气味，苯甲醛含有杏仁味。那么，甲醛有气味吗？

学生：有，刺激性气味。

教师：甲醛在常温下是具有刺激性气味的气体。在常温下，甲醇和甲酸都是液体。同样为含一个碳原子的烃的含氧衍生物，为什么甲醛的沸点要低得多呢？

【资源呈现】

【师生互动】

学生：甲醇和甲酸分子都含有羟基，能形成分子间氢键。甲醛分子之间无法形成氢键。

教师：为什么甲醛分子之间无法形成氢键？

学生在教师引导下回顾氢键的形成条件X—H···Y (X,Y=O,N,F)，从而认识到甲醛分子间无法形成氢键。

教师：我们知道在福尔马林中，甲醛和水是互溶的。为什么甲醛易溶于水？

学生：甲醛分子和水分子之间能形成氢键。

学生再次从结构角度分析甲醛分子和水分子间可以形成氢键的原因。教师引导学生画出甲醛和水分子之间的氢键

教师：醛基氧原子和水的氢原子之间可以形成氢键，说明醛基是一个亲水基团。那么是否所有的醛都易溶于水？

学生：不是，烃基疏水，烃基中碳原子数越多，醛在水中的溶解度越小。

教师：是的，6个碳原子以上的醛几乎不溶于水。

6.3 构建醛加成反应的认知模型

教师：醛基结构影响物理性质，那么醛基结构又能体现出哪些化学性质呢？

【师生互动】

教师：醛基中存在着C=O，属于不饱和键。请类比我们已学过的不饱和键，预测甲醛能发生什么反应？

学生：加成反应。

教师：请写出甲醛和氢气在催化剂、加热条件下反应的化学方程式。

一学生上台书写该方程式，并回答反应过程中的断键和成键情况，教师点评。

教师：我们把有机化合物增加氢原子或减少氧原子的反应叫做还原反应。但是并不是所有C=O都可以发生加氢还原，羧基和酯基不能。我们还学习过醛的哪一类加成反应？

教师提示学生从教材中寻找醛类的加成反应。当学生找到甲醛与格式试剂反应后，由该学生向全班分享，并在教师引导下分析断键和成键情况。

【模型认知】

学生：因为碳氧双键是极性共价键，氧得电子能力比碳强，因此醛基上碳氧键电子偏向氧，氧原子略带负电，碳原子略带正电，从而容易发生断键。

教师：请运用这种思想分析苯酚和甲醛1:1发生加成反应的过程。

【信息提示】

苯酚中的酚羟基是邻对位定位基，能使邻对位碳原子电子较富集，从而导致邻对位的碳氢键易发生断裂。

【师生互动】

教师引导学生标出反应物极性键的正电性和负电性原子

再分析断键情况，写出产物。学生平板拍照上传作答（图4），教师讲评。

教师：同学1书写的答案并非是1:1发生加成反应的产物，因此你在获取信息时应更加仔细。同学2书写正确，产物应为邻羟甲基苯酚或对羟甲基苯酚。

【信息提示】

羟甲基苯酚在盐酸或氨水催化下可以通过分子间脱水形成高分子化合物酚醛树脂。酚醛树脂，又名电木，为无色或黄褐色透明物，是人类合成的第一种高分子材料。酚醛树脂主要用于制造各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等，用途广泛。

【师生互动】

教师：请写出邻羟甲基苯酚在盐酸催化下生成酚醛树脂的化学方程式。

教师给出酚醛树脂的结构

提示学生写出重复的链节并与单体做对比，得出羟甲基苯酚分别脱羟基和脱氢的结论。学生平板拍照上传作答（图5），教师讲评。

教师：同学书写正确。我们把有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应叫做缩合聚合反应，简称缩聚反应。

【课中检测】

请书写由苯酚和甲醛在浓盐酸催化和加热条件下反应生成酚醛树脂的反应方程式。

教师：除了酚羟基邻位碳上可以发生脱氢，对位也可以。因此，我们可以得到两种不同结构的酚醛树脂（图6），前者称为线型酚醛树脂，后者称为体型酚醛树脂。

教师：除了酚醛树脂外，甲醛还可以用于合成另一种重要的高分子材料脲醛树脂。与生成酚醛树脂的原理类似，脲醛树脂是通过甲醛和尿素先通过加成反应再通过缩聚反应制得的。脲醛树脂是一种热固性高分子粘合剂，在木材加工工业中有很大的用途。

6.4 构建醛氧化反应的认知模型

【资源呈现】

观看视频《甲醛传言知多少》片段。主要内容：人工复合板材都用了脲醛树脂作为粘合剂。为了胶的性能好，要富甲醛，因此会形成游离甲醛。游离甲醛会从板材中源源不断散发出来且散发速度慢，长达10多年。

【师生互动】

教师：如何去除家居板材挥发的游离甲醛？

学生小组讨论，通过平板在云平台上发表观点。

学生：给房间加热、开窗通风、放活性炭、种植花卉……

教师：总结下，同学们提出的除甲醛主要分为三种方式。第一种是物理吸附，即依靠多孔材料将甲醛吸附在孔道内。最常用的甲醛吸附剂是活性炭。但是易造成二次污染。第二种生物吸附则是利用植物吸附净化甲醛，但是效果甚微。相较而言，化学分解是一种既高效又环保的方法。

【资源呈现】

教师：那么，我们通过什么化学试剂可以将甲醛分解呢？

观看视频《院士说科技》片段。主要内容：在氧化剂作用下，甲醛会分解生成CO2 和H2 O。

【师生互动】

教师：甲醛分解会产生CO2 和H2 O，请再次从化学键角度分析甲醛生成CO2 的断键情况。

学生1：所有的化学键均断裂。因为生成CO2 和H2 O相当于燃烧。

教师：同学分析是基于燃烧的完全氧化。那么，如果甲醛不完全氧化会生成什么？

学生1：甲酸。

教师：甲醛若氧化为甲酸，如何断键？

学生1分析遇到困难，教师提示学生对比甲醛、甲酸和碳酸的结构，引导学生分析甲醛氧化过程经历了先氧化成甲酸再氧化为碳酸。

学生2：甲醛断C—H键，形成C—O键和O—H键。

教师：从形式上看，相当于甲醛C—H键插入了氧原子。这个反应的类型是什么？

学生：氧化反应。

教师：我们把有机化合物增加氧原子或减少氢原子的反应叫做氧化反应。

【模型认知】

教师：为什么甲醛的C—H键容易断裂，而甲烷的C—H键却不容易断裂呢？

教师引导学生标出甲醛极性键的正电性和负电性原子

学生：因为碳氧双键是极性共价键，醛基上碳氧键电子偏向氧，碳原子缺电子，进而导致碳氢键的极性增强，相较于甲烷更容易断裂。

教师：可见，分析键的极性是帮助我们分析反应中有机物结构变化的重要手段。

【师生互动】

教师：回到消除甲醛的问题，目前市面上有一种变色球。图片（图7）中紫色的球就是一种氧化剂。推测它是什么化学物质？

学生：高锰酸钾。

教师：没错，紫色球是高锰酸钾，而黑球是多孔氧化铝，可以起到物理吸附作用。这种变色球联合了物理吸附和化学分解两种方法，提高了除醛效率。使用中还可以通过颜色的变化判断是否需要更换。

【课中检测】

请书写甲醛与酸性高锰酸钾反应的化学方程式。

【师生互动】

教师：采用变色球除甲醛有什么不足？

学生1：锰存在污染和对人体有害。

学生2：容易失效且失效后不可利用。

教师：能否考虑选择更合适的氧化剂？

学生：双氧水、氧气。

【信息提示】

在工业生产中，常采用催化氧化的方法用氧气直接氧化醛，得到相应的羧酸。

请书写甲醛催化氧化的反应方程式。

【师生互动】

教师：用氧气氧化为什么需要加催化剂？

学生：降低反应的活化能，使之能在室温下发生。

教师：文献报道了一种室温高效稳定氧化甲醛的催化剂。我们一起来了解下。

【媒体展示】

观看视频《魔砂纳米孔甲醛消除瓷产品介绍》。主要内容：甲醛消除瓷内含金属Pt纳米颗粒负载在分子筛上的催化剂。金属Pt在活化O2 上有优异的性能，而分子筛进行了疏水处理，提高了催化剂抗湿性能。目前，这个催化剂已取得了发明专利并且即将上市。

【实物展示】

小组传阅，学生近距离观察魔砂纳米孔甲醛消除瓷。

教师：随着科技的发展，相信会有更加高效快速去除甲醛的方法。希望在座的同学们能为此做出努力！

7 教学效果与反思

本堂课依托信息技术，将学生的关键能力在课前、课中、课后予以全程采集、分析、诊断和评价。真实的问题情境、丰富的学习资源和精准的诊断报告，促成“教学评”一体化，也为学生提供了个性化高效学习的机会。但本堂课也有遗憾之处。首先，本节课选取了甲醛作为醛类性质的学习对象，虽然能体现醛基官能团的反应特征，但是从有机物类别研究的角度来看还略显单薄，如缺少从基团之间相互影响的角度培养学生模型建构与认知等关键能力。这需要在后续课时的学习中加以补充。其次，信息技术能够提供关键能力的表现机会，但是仍存在一些不足。例如，采用拍照上传功能可以展示多位学生的作答情况，但还是难以兼顾评价全体学生，容易忽略学生的其他错误。最后，精准教学需要高质量的分层作业支撑。本堂课还需更加精心筛选和优化微测习题等资源，真正实现学生关键能力的发展。

参考文献

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[2] 陈贵新,钟文丽.在自主探究中深度认识醛的性质[J].中学化学教学参考,2020(23):17-21.

[3] 丁原梅,王桂芹,张笑言,郑长龙,陈彬.基于学科理解的“醛的结构与性质探究”教学设计与实施[J].化学教育(中英文),2021,42(23):51-56.

[4] 邢瑞斌,刘翠,陈颖,王磊.高中化学“乙醛性质”的项目式教学——解酒药的研制[J].化学教育(中英文),2021,42(23):36-43.

[5] 曾昭成.“醛”的“四环六动”模式教学设计[J].中学化学教学参考,2020(14):36-39.

[6] 中华人民共和国教育部制定.普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)[S].北京:人民教育出版社,2020:3.

[7] 周玉芝.化学学科关键能力培养:教师教学的视角[J].课程.教材.教法,2019,39(11):130-136.

[8] 江合佩.高考化学学科关键能力考查及教学启示[J].中国考试,2019(02):59-66.

[9] 王磊,周冬冬,支瑶,黄燕宁,胡久华,陈颖.学科能力发展评学教系统的建设与应用模式研究[J].中国电化教育,2019(01):28-34.

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