二茂铁基甲酰胺类化合物的合成及其电化学研究

阅读量：

109

作者：

程瑞平

展开

摘要：

本文的主要研究内容是设计,合成系列二茂铁基甲酰胺类化合物并进行了以电化学为主的性质研究,总结了结构与性质间的关系;测定了 N-4-二茂铁苯基酰胺类化合物的电化学性质并进行了比较.本论文合成的化合物有:N-苯基二茂铁甲酰胺,N-4-甲苯基二茂铁甲酰胺,N-4-二茂铁苯基二茂铁甲酰胺,N-3-二羟基硼苯基二茂铁甲酰胺.N-苯基二茂铁甲酰胺,N-4-甲苯基二茂铁甲酰胺,N-4-二茂铁苯基二茂铁甲酰胺这三种化合物的结构特点是在苯环的对位被氢,甲基,二茂铁基取代.N-3-二羟基硼苯基二茂铁甲酰胺的结构特点是在苯环的间位被二羟基硼基取代.上述化合物的合成是以二茂铁作为原料,用邻氯苯甲酰氯通过付氏酰基化反应生成邻氯苯甲酰基二茂铁.以叔丁醇钾与邻氯苯甲酰基二茂铁作用后,生成二茂铁甲酸.用五氯化磷作为酰化试剂,将二茂铁甲酸制备成二茂铁甲酰氯.二茂铁甲酰氯分别与3-胺基苯硼酸,4-二茂铁基苯胺,苯胺,对甲基苯胺反应生成4种二茂铁甲酰胺类化合物,化合物经过红外,核磁氢谱,质谱确定结构.利用循环伏安法(CV)和差分脉冲法(DPV)对上述化合物和N-4二茂铁苯基酰胺类化合物进行了研究.与N-苯基二茂铁甲酰胺相比,N-4-甲苯基二茂铁甲酰胺,N-4-二茂铁苯基二茂铁甲酰胺的化学峰电位均出现了正移现象.说明了在苯环对位存在甲基和二茂铁基这样的供电子基时对在整个离域的π体系有了较大的影响,从而使电子在在离域的π键中的传递或迁移受到较大影响.但是在N-4-二茂铁苯基酰胺类化合物的CV和DPV中,在连接酰胺键的苯环上不同取代基和同一取代基在苯环不同位置对电子在整个离域的π体系中的迁移的影响很小.

展开

学位级别：

硕士

学位年度：

2012