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卤代烃

2024-07-16 11:40| 来源: 网络整理| 查看: 265

  卤代烃:

  1.卤代烃的定义

  烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R―X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c―x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。

  2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

  (2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。

  (3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。

  卤代烃的性质:

  1.卤代烃的物理性质

  (1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。

  (2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。

  (3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。

  2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应

  卤代烃中卤素的检验:

  1.实验原理

  根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):

  2.实验步骤

  ①取少量卤代烃;

  ②加入NaOH溶液;

  ③加热煮沸;

  ④加入过量稀硝酸酸化;

  ⑤加入AgNO3溶液。

  3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

  卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:

  1.一元代物与二元代物之间的转化关系

  2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。

  溴乙烷:

  1.分子结构

  分子式:

  结构式:

  电子式:

  结构简式:

  2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。

  3.溴乙烷的化学性质

  (1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

  说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。

  溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:

  (2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。

  溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:



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