我用三甲基氯硅烷进行羟基保护，我想知到在什么条件下可以发生反应，如何脱保护？

一般用三甲基氯硅烷都比较活泼，易上。具体反应条件是：无水CH2Cl2做溶剂，无水三乙胺做碱，加入三甲基氯硅烷即可。一般反应进行的很快，同时产率也不错。但是该保护试剂有一个致命的弱点就是易上易脱，保护基上去后怕水（包括空气中的水）、怕酸、怕硅胶（既，不可上柱），所以我们用三甲基氯硅烷做保护基的时候，都是完成保护的同时立即进入下一步的反应，待下一步的反应结束的时候，保护基的任务也就完成了，这时再一起进行后处理，在这一后处理的过程中，三甲基氯硅烷也会掉下，从而完成去保护。所以，如果楼主希望该羟基被保护的久一点的话，不妨尝试使用三乙基氯硅烷（如果不会引起较大位阻）。