Sonogashira 偶联（Sonogashira Cross

2024-07-12 20:55| 来源: 网络整理| 查看: 265

Sonogashira 偶联（Sonogashira Cross-Coupling）

Sonogashira 交叉偶联反应使用催化钯、铜 (I) 盐和碱来偶联有机卤化物和末端炔烃。该机制遵循预期的氧化加成-还原消除循环，但 Cu(I) 盐催化剂的确切作用尚未完全阐明。这种偶联适用于小规模或大规模（>100g），因可以耐受许多官能团（例如 OH、醛、B(OR)2, NO2和杂环）是全合成后期复杂底物的理想选择。

试剂: 钯催化剂 (Pd(PPh3) 2Cl2 或 Pd(PPh3)4 等) ，铜(I)盐 (CuI 或 CuBr 等)，碱 (Et2NH, Et3N, etc.), 溶剂 (MeCN, THF, EtOAc) 反应物: 有机卤化物、末端炔烃产物: 偶联产物反应类型: 乙炔交叉偶联 实验贴士: 卤代物反应活性，碘代物>溴代物>氯代物；反应对水不敏感，但是对氧十分敏感，反应体系需严格无氧；反应可以在室温或者略高于室温的条件下进行；最常用的钯催化剂为：Pd(PPh3)2Cl2或Pd(PPh3)4；反应是化学定向的，反应前后底物和产品的化学构型不变胺（例如三乙胺，二乙胺）通常同时作为溶剂和碱，以便能够中和反应过程中产生的卤化氢，二甲基甲酰胺和乙醚也可作为溶剂，碳酸钾、碳酸铯偶尔也会被使用。反应机理

原始文献 Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. A Convenient Synthesis of Acetylenes: Catalytic Substitutions of Acetylenic Hydrogen with Bromoalkenes, Iodoarenes and Bromopyridines. Tetrahedron Letters 1975, 16 (50), 4467–4470. 热门引用 Improved Procedures for the Palladium-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Aryl Bromides (Sonogashira Coupling). J. Org. Chem. 1998, 63 (25), 8551–8553. Solvent-Free Sonogashira Coupling Reaction Viahigh Speed Ball Milling. Green Chem. 2009, 11 (11), 1821–1825. Sonogashira Coupling Reaction with Diminished Homocoupling. Org. Lett. 2003, 5 (11), 1841–1844. 产品列表 催化剂 品名 CAS 货号 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 99%四(三苯基膦)钯(0) 14221-01-3 182482 Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), 98%双(三苯基膦)二氯化钯(II) 13965-03-2 242195 Copper(I) bromide, 99%, for synthesis溴化亚铜(I) 7787-70-4 929054 More 溶剂品名 CAS 货号 Diethylamine, 99%二乙胺 109-89-71 552906 Triethylamine, 99%三乙胺 121-44-8 432915 Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, water≤30 ppm, J&Kseal乙腈 75-05-8 909376 Tetrahydrofuran, 99.5%, extra pure四氢呋喃 109-99-9 943616 More 核磁耗材 品名规格货号 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput5毫米高通量经济型核磁管 7英寸，100支/盒 WG-1000-7 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L4毫米天然石英薄壁顺磁管长度250mm 707-SQ-250M 5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低压/真空（LPV）核磁管 7英寸 500MHz 528-LPV-7 More 实验室通用仪器耗材 品名规格货号 Silica, powder, 200 mesh硅胶粉末, 200目 227600 Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack吸管 3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒 989082 Universal pH Indicator Paper, pH 1-14, pkg of 100 ea广泛pH试纸 pH 1-14, 小方塑盒装 903883 Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L不加热型磁力搅拌器盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm 989082 LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPasLCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W 2794404 LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°CLED 数显加热板台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W 2794403 More 相关化合物其他含卤分子砌块钯催化剂炔烃相关反应 Cadiot-Chodkiewicz Coupling Stille 偶联反应 Synthesis of Substituted Alkynes Synthesis of 1,3-enynes 相关阅读合成百宝箱——人名反应大汇总

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