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有机化合物系统命名CCS 2017规则的基础教学研究

2023-06-09 20:42| 来源: 网络整理| 查看: 265

CCS 2017版命名原则中,与基础有机化学各类化合物母体结构确定的相关内容主要有五个变化:第一,“官能团”这一特定名称,更多地以“特性基团(characteristic group)”名称出现,但“官能团(functional group)”作为俗称,可继续使用;而用于区分化合物类别的特性基团称为主体基团。第二,主体基团确定的优先次序有所变化,将磺酸等含硫、磷的酸性基团置于羧酸基团与酸酐基团之间(具体见表 1)。第三,对于无环化合物主链的选择需依据原则中的13条标准依次逐条对照,直至确定为止。结合有机化学教学实际情况,将规则可简化为:依次考虑最高位(优先)官能团、碳链长度、重键、取代基个数、最低位次组等因素,以便于学生掌握[3]。例如:当开链化合物结构中同时存在重键和非重键的其他主体基团时,CCS 2017命名原则建议母体选择应优先考虑主体基团尽可能多的最长链,而不是重键最多的链;当有多条最长的链可选时,再依次考虑含重键数目多、取代基数目多的链[4]。这里值得注意的是:CCS 2017命名原则中的按英文字母排列在前的前缀取代基的链为主链的第13条标准是CCS 1980版命名原则中没有出现的。另外,根据教学体会,在使用Chemdraw软件对于不饱和链烃进行命名时,中、英文名称不能直译采用。因为CCS 1980版与CCS 2017版命名原则中关于不饱和链烃的母体选择标准都是优先选择含有最多个数的重键且又尽可能最长的链为母体,而IUPAC 2013原则建议在链状烃时,主链的选择取决于链长,而不是不饱和度,即链长为第一优先原则[5]。第四,CCS 2017版命名原则对环状烃类化合物的命名不仅有修订,还增补了“熳”与“蕃”两种新名称。CCS 2017命名原则中,熳环是指含最大非累积双键数的不饱和环系化合物,如环庚三烯称为环庚熳,[12]轮烯称为环十二碳熳,1, 3-噁唑称为1, 3-氧氮杂环戊熳。熳环名称适用于环状多烯、轮烯,以及含有重键的杂环化合物。因熳环命名简捷,CCS 2017命名原则建议含有重键的杂环化合物名称优先选用熳环作为后缀[6]。但是,在这需说明的是,噻唑、噁唑等杂环化合物的音译名称仍可继续使用。蕃是指多个环或环系通过原子链连接成链或环的化合物,其中成环者即为环蕃。因蕃类化合物在基础有机化学中涉及较少,故不做进一步讨论。此外,当化合物结构中既有环又有链时,CCS 2017命名原则建议母体选择以带有主特性基团的环或链作为母体氢化物为第一优先原则,且不论环的大小和链的长短[7];而IUPAC 2013命名原则建议:命名分子中既有环又有链的化合物时,不考虑所含原子数多少,环总是优先于链。CCS 2017版命名原则建议暂不采用该建议[5]。第五,偶氮类化合物结构上可视为乙氮烯类相关的衍生物,母体结构HN=NH命名为乙氮烯。



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