有机人名反应 | 您所在的位置:网站首页 › brich还原反应 › 有机人名反应 |
如果是取代芳香化合物,当取代基是羧基等吸电子基时,能够稳定碳负离子并生成最少取代的烯烃; 当取代基是供电子基时,则生成取代最多的烯烃。 热力学不稳定的非共轭1,4-加成产物往往产率超过热力学稳定的1,3-加成产物,这是由于共轭的戊二烯负离子中间体HOMO的最大轨道系数是在中间那个碳原子上,导致生成的1,4-环己双烯没有办法经过平衡移动而生成更加热力学稳定的产物,因此,生成的是动力学稳定产物。 为什么不形成1,3-二烯,也可以通过考虑二烯基碳负离子的介晶结构来回答: 这些数字代表键的数目,可以平均并与1,3-和1,4-二烯进行比较。左边的结构是上面描述的所有均聚物的平均值,接着是1,3和1,4-二烯: 二烯基碳负离子与1,3-二烯的绝对数差为2,二烯基碳负离子与1,4-二烯的差为4/3。与电子分布变化最小的比较将是优选的。 芳烃与+I-和+M-取代基的反应生成具有最高取代度双键的产物: 吸电子取代基对Birch还原反应的影响不同。例如,苯甲酸的反应生成2,5-环己二烷羧酸,可以根据羧酸稳定相邻阴离子的方法对其进行合理化处理: 烯烃双键只有在与芳烃共轭的情况下才会被还原,并且偶尔会分离出末端的烯烃。 返回搜狐,查看更多 |
CopyRight 2018-2019 实验室设备网 版权所有 |