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保护团
苄氧基羰基保护基 Cbz(Z) Protecting Group
2018/8/3 保护团, 有机合成百科 Pd/C Comment: 0 Author: LuWenjie17,677views ■
![]() 苄氧基羰基保护基(benzyloxycarbonyl, CbzまたはZ)、它经常用于通过形成氨基甲酸酯来保护胺基。在某些情况下,它还用于醇和苯酚上羟基的保护基。 于强碱条件下的酯水解条件・强酸性条件・亲核条件・弱的氢化物的还原条件耐受性好、可以通过接触还原条件进行脱保护。因此,可以与Fmoc保护基,Boc保护基联用。 基本文献 Bergmann, M.; Zervas, L. Ber. 1932, 65, 1192. doi:10.1002/cber.19320650722 开发历史本保护基在1932年由Max Bergmann首次合成应用于多肽的合成上。 反应机理 保护氯甲酸苄酯(Cbz-Cl or Z-Cl)常用作反应试剂。反应中的碱通常为吡啶或三乙胺。对于氨基酸的保护等,使用无机碱的Schotten-Baumann条件也很常见。 Pd/C催化下的接触氢还原进行脱保护是常用的方法。副产物是挥发性的甲苯与CO2だ、因此后处理也很简便。对于比较难脱保护的底物,可以尝试下Pd(OH)2)。 与Boc2O共存下的Cbz脱保护,可以one step实现Cbz与Boc的置换[1]。 在添加方酸衍生物的条件下,可以在Cbz, Fmoc, Bn保护基存在下,选择性的还原双键[2]。 在氨源共存下,Bn基团的脱保护受到抑制,可以选择性地除去Cbz[3]。 TMS-I条件下的脱保护[4]。 通过使用Ni催化剂,可以选择性地除去杂环氮上的Cbz基团[5]。 ![]() カスタマーレビューを見る 外部链接 Benzyl carbamates (Organic Chemistry Portal) Carboxybenzyl – Wikipedia Protecting Group (PG) (PDF)本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载! Paolo Melchiorre Paterson 硼羟醛缩合反应 Related post![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() No comments yet. No trackbacks yet. You must be logged in to post a comment. |
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