一、实验本体研究

【实验原理】        阿司匹林在其问世后的半个多世纪里，一直作为解热镇痛药用于头痛、发热、神经痛、肌肉痛、风湿热等疾病的治疗。自20世纪70年代开始，阿司匹林在其他领域的防治功能逐渐被开发。例如，阿司匹林对冠心病具有预防作用，能防治妊娠高血压；此外，它还具有防止牙龈萎缩、增强大脑血液循环、防止大脑细胞过早衰老、减少偏头疼的发生、防止结石形成等功效。因此，阿斯匹林被誉为“百年新药”。阿司匹林药片中的有效成分是乙酰水杨酸(C9H8O4)，结构简式为

       乙酰水杨酸中的酚羟基被乙酰基保护，不能直接与FeCl3溶液反应，水解后得到游离的酚羟基可与FeCl3溶液反应。乙酰水杨酸在酸性或碱性条件下可以水解为水杨酸或水杨酸钠。但是，用酸水解后，直接滴加FeCl3并不能直接显色，这是因为紫色的铁配合物在中性 或弱酸性条件下才可显现紫色，所以需要向体系中滴加碳酸钠，以中和多余的酸。        乙酰水杨酸是一种有机弱酸，为白色晶体，熔点143℃，微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。

       阿司匹林药片中一般都添加一定量的赋形剂，如硬脂酸镁、淀粉等不溶物质，不能直接滴定，可采取返滴定法测定阿司匹林药片中的乙酰水杨酸的含量。返滴定法是指先加入一定量且过量的标准溶液，待其与被测物质反应完全后，再用另一种滴定剂滴定剩余的标准溶液，从而计算被测物质的量的滴定分析方法。若滴定反应速率缓慢、滴定固体物质反应不能立即完成或者没有合适的指示剂时，可采用返滴定法进行测定。

【实验用品】  仪器和装置         研钵、试管、胶头滴管、移液管、洗耳球、酸式滴定管、锥形瓶、酒精灯、小烧杯、石棉网  试剂和材料         阿司匹林药片、石蕊溶液、NaOH标准溶液、HCl标准溶液、Na2CO3溶液、FeCl3溶液、稀硫酸、酚酞溶液         1．乙酰水杨酸中含有哪些官能团?这些官能团有哪些特征反应?你将选择哪些实验检验乙酰水杨酸中的官能团?需要哪些仪器和试剂?         2．阿司匹林药片中一般都添加一定量的辅料，如硬脂酸镁、淀粉等不溶物质，检验阿司匹林的有效成分前，你将怎样处理样品?说出你的理由。         3．采用返滴定法测定阿司匹林药片中有效成分的含量时，基本实验流程是什么?每一步需要使用哪些试剂?试剂的浓度及用量如何?         4．请你设计该实验的数据记录表。

【实验过程】 1．阿司匹林中有效成分的检验         (1)样品处理：将一片阿司匹林研碎，溶解于适量水中，制成浊液，静置后取用清液。         (2)官能团的检验：         ①取两支洁净的试管，分别向其中加入2 mL阿司匹林清液，待用。         ②向其中一支试管中逐滴加入几滴石蕊溶液。         ③向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，将溶液在酒精灯上加热片刻后，滴入2滴FeCl3溶液，振荡；再向其中逐滴加入Na2CO3溶液，振荡。

2．阿司匹林中有效成分含量的测定         (1)样品处理：将药片放入锥形瓶中，加入准确体积的过量的NaOH标准溶液，加热一段时间使其完全水解。         (2)滴定：加入2滴酚酞指示剂，用盐酸标准溶液滴定过量的氢氧化钠，滴定至溶液由红色恰好变为无色即为终点，记录数据。         (3)数据处理。

【实验讨论】         1．在阿司匹林药片有效成分的检验实验中，需要逐滴加入Na2CO3溶液，为什么?         2．在实验中，你是怎样检验阿司匹林中存在酯基的? 这使你对检验官能团的方法有哪些新的认识?         3．请你结合阿司匹林中乙酰水杨酸含量的测定实验，总结用返滴定法进行含量测定的基本思路及需要注意的问题。         4．讨论导致本实验误差的主要原因及减小误差的方法。

二、实验教学研究        1．本实验的教学功能分析及定位        阿司匹林药片有效成分的检测实验涉及的知识有酯基、羧基、酚羟基等主要官能团的性质，涉及的实验方法为官能团的检验和返滴定法。利用该实验可以让学生体验如何根据官能团的性质设计有机物的鉴别的实验方案，如何根据样品选择合适的测定方法，初步形成定量实验的设计思路；同时了解返滴定法的基本原理、常用仪器；训练滴定实验的基本操作技能，培养学生严谨求实的科学态度。        基于上述教学功能，阿司匹林药片有效成分的检测实验可以作为有机化学基础模块中烃的衍生物部分复习的核心活动，通过对实验方案的设计与讨论复习主要官能团的性质；也可以在高二年级的综合实践中使用，作为研究性学习的案例；还可以在校本选修课中开设“实验化学”，将本实验作为其中定量实验或有机物官能团检验实验的案例。

       2．本实验的教学思路设计与使用策略        实验活动“阿司匹林药片中有效成分的检测”包含两部分，即检验阿司匹林药片有效成分所含有的官能团和有效成分含量的测定。在有机化学基础复习课中，应将任务1作为核心活动，组织学生根据在烃的衍生物部分学过的官能团的性质设计实验方案，在实验方案的交流与评价环节要引导学生关注检验过程中官能团的转化和官能团的干扰。在《实验化学》中开展阿司匹林药片中有效成分的检测实验活动时，要注意开放度的设计。如果学生在此实验任务前已经经历过定量分析实验活动，在教学过程中，可以适当增加探究活动的开放度。但是，定量分析实验对于中学生来说是个难点，此活动不宜完全开放，可以通过问题的设置来提示学生进行实验设计时需要考虑的主要问题和实施实验时应注意的问题。在《实验化学》中开展本实验活动，除了让学生认识到定性实验中官能团的转化与干扰外，还要让学生形成定量实验的基本思路，了解定量实验的特点。