金鸡纳生物碱衍生两性离子催化剂用于合成多种高对映选择性的吲哚酮 |
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香港中文大学杨英洋课题组与暨南大学江晓间课题组合作开发了一类由金鸡纳生物碱衍生的两性离子催化剂, 成功应用于氧化吲哚的不对称Steglich重排和Aldol反应。该催化体系可以合成多种高对映选择性的吲哚酮。 两性离子作为新兴的有机催化剂受到越来越多的关注。两性离子中远离的负电荷和正电荷可以协同活化反应底物。因为两性离子有机催化剂中的负电荷没被中和,所以具有较强的碱性和亲核性。虽然两性离子有机催化剂在不对称催化反应中具有潜在的价值,可是其应用却未被完全开发。 最近,杨英洋和江晓间课题组采用金鸡纳生物碱衍生的两性离子,作为亲核性离子催化剂进行不对称Steglich重排和Aldol反应。该催化剂具有合成简单,负载量低,底物兼容性强及产物的产率和对映选择性高的特点。 机理研究发现,双功能催化剂的口袋含氧化吲哚底物与金鸡纳生物碱形成的离子对复合物,从而加速了反应进程。这项研究工作为金鸡纳生物碱衍生的两性离子作为不对称亲核催化剂,开辟了新的反应设计与策略。 |
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