2009年7月4日，郭麒麟正式拜于谦为师。 2011年6月，郭麒麟从北京21世纪实验学校退学，在德云四队担任相声演员。 2011年在广德楼举办个人相声专场，表演了《红事会》、《金刚腿》、《论捧逗》和《黄鹤楼》四部传统相声作品 。 2011年9月3日主持由天津卫视和德云社共同推出的草根喜剧真人秀节目《笑傲江湖》。 2011年10月，郭麒麟与郭德纲在北展剧场举办“郭氏父子专场”。 2011年10月9日，与郭德纲主持辽宁卫视综艺娱乐脱口秀节目《有话好好说》 。 2011年12月31日，参加德云社跨年演出，与侯震搭档表演相声《打灯谜》。 2012年，举办个人相声专场演出，表演相声《我的初中生活》。 2012年5月1日，参加岳云鹏在北京开办的“岳来越棒”专场，担任助演并与阎鹤祥搭档，表演相声《阴阳五行》。 2012年6月22日，参加德云社“我叫郭德纲”纪念侯耀文逝世五周年相声专场，与侯震搭档表演由郭德纲创作的相声《一户侯》。

（左）郭麒麟（右）阎鹤祥

2012年6月24日，举办个人相声专场演出，与于谦搭档表演其个人创作的相声《我的初中生活》（又名《我的学生时代》），该作品调侃了郭麒麟自己的学生生涯 。 2012年9月12日，参加《我叫郭德纲》系列相声纲丝节专场，与阎鹤祥搭档表演相声《打日本》。 2012年11月10日，参加在天津大礼堂上演的岳云鹏“岳来越好”专场。 2012年12月31日，参加郭德纲跨年相声专场暨《我叫郭德纲》跨年演出。 2013年12月30日，参加郭德纲“亲子爱徒”相声大会。 2014年5月1日，参加岳云鹏在北京开展的“岳来越棒”专场。 2014年9月27日，参加郭德纲相声巡演南京站。 2015年1月8日，出演由郭德纲执导的都市喜剧电影《我要幸福》。 2015年2月20日，参加湖北卫视春节联欢晚会，与岳云鹏、孙越合作表演群口相声《我要上春晚》。 2015年3月28日，参加天津卫视戏曲真人秀节目《国色天香》，为MIC男团担当主演，演唱京剧版歌曲《无字碑》

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欢乐喜剧人郭德纲郭麒麟同台