使用过量的试剂，可使多个羟基底物分子一次生成多个缩醛或者多个硅醚保护基(式3)[5,6]。也可以选用适当的反应条件，实现多硅醚底物分子的选择性去硅醚化反应[7]。通过巧妙设计，可以在同一个反应中依次实现

羟基的去硅醚化反应和羟基的缩醛化反应(式4)[8,9]。

PPTS 还可以催化一类具有很高合成价值的串联反应，就是在去硅醚反应后，生成的游离羟基紧接着再次发生分子内缩醛化反应，形成新的杂环产物 (式5)[7]。如果在底物分子中适当的位置上有一个酯基，则可以发生分子内酯化反应生成相应的内酯 (式6)[10,11]。

参考文献

1. Freeman, F.; Kim, D. S. H. L.; Rodriguez, E. J. Org. Chem., 1992, 57, 1722.

2. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1999.

3. Matsuya, Y.; Sasaki, K.; Nagaoka, M.; Kakuda, H.; Toyooka, N.; Imanishi, N.; Ochiai, H.; Nemoto, H. J. Org. Chem., 2004, 69, 7989.

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7. Blakemore, P. R.; Browder, C. C.; Hong, J.; Lincoln, C. M.; Nagornyy, P. A.; Robarge, L. A.; Wardrop, D. J.; White, J. D. J. Org. Chem., 2005, 70, 5449.

8. Jin, M.; Taylor, R. E. Org. Lett., 2005, 7, 1303.

9. Shoji, M.; Imai, H.; Mukaida, M.; Sakai, K.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 79.

10. Ramana, C. V.; Srinivas, B.; Puranik, V. G.; Gurjar, M. K. J. Org. Chem., 2005, 70, 8216.

11. Sato, K.; Sasaki, M. Org. Lett., 2005, 7, 2441.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著

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