宋义在前往齐国的路上正巧遇上了齐国来的使臣高陵君显，在得知高陵君要前往出使项梁，便劝说他：“项梁的大军一定会失败，我建议你走慢一点，要是走的太快就会跟着一起遭殃”。没过多久，秦军发动全部兵力增援章邯，接着进攻楚军，定陶一战楚军大败，项梁战死。章邯见到楚军大败，认为暂时不用担心楚军的威胁，于是率军北渡黄河，再次击败了赵国军队，将赵军残部围困在巨鹿城中。

侥幸逃脱了大难的高陵君在见到楚怀王之后，不忘记夸赞自己的救命恩人，认为宋义在开战之前就已经预测到项梁的结局，是真的懂军事的人。于是楚怀王拜宋义为上将军，项羽为次将，范增为末将，率军北上支援赵军。大军行进到安阳之后，停留了四十六天也没有继续前进。项羽对宋义说：“我听说秦军把赵军围困在巨鹿，我们赶快渡河，里外夹击，一定可以打垮秦军。”不料宋义却此时却摆起了臭架子，对项羽说：“领兵打仗我不如你，运筹帷幄你可不如我，如今不如让秦军和赵军先互相消耗，我们在后发制人。”

宋义不仅拒绝楚军出战，还下令将不听军令的人全部斩首。接着又派自己的儿子宋襄去辅助齐国，临行前大摆宴席。此时天寒下雨，士卒们饥寒交迫，项羽再也忍受不了宋义，他对下属说：“我军长途跋涉，本来打算并力攻秦，如今却停滞不前，将士们都没饭吃了，宋义还在大宴宾客，还说什么等到秦军疲软再出击，如今赵国根本没有能力击败秦军，赵国一旦灭亡，秦军士气就会更胜，还有什么秦军疲惫的机会”，第二天早上，项羽便在大帐中将宋义斩杀，并且派人追上了宋义的儿子宋襄，一并处死。

因为畏惧项羽的虎威，将士们也不敢抗拒，楚怀王也没有其他的办法，只好拜项羽为上将军，率军北上援助赵军。巨鹿一战，项羽只带了两万精锐，携带三天的口粮，随后他下令破釜沉舟，向秦军发起进攻。就在诸侯联军纷纷袖手旁观之时，楚军将士以一当十，奋勇杀敌，大败秦军主力，自此秦军一蹶不振，再也无法阻止义军的前进。项羽凭借此战不仅一举奠定了楚军在诸侯联军中的领导地位，也确定了自己在楚军中的领导地位。

要说宋义毫无见识，那也是冤枉了他，成功的预测了项梁的失败也并不能说明他就多么睿智，多少还是有些运气的成分。项梁骄傲确实存在，但秦军实力强大也是客观事实，即使项梁没有所谓的骄傲也未必能够在定陶击败秦军。仅仅因为这么一点所谓的远见就被封为上将军，实在是宋义的运气，也显示出了楚怀王的草率。

在援助赵国的战斗中，宋义只有小聪明而无大智慧的缺陷就完全暴露出来。虽然此时秦朝内部已经腐烂，但秦军的战力犹存，诸侯联军都在隔岸观火，如果没有人挑大梁，赵军失败之后，章邯完全可以各个击破，消灭诸侯联军。就算无法击败山东六国，也完全可以固守城池与列国长期抗衡，一旦赵高被杀，秦国中央恢复正常，后面的历史或许就要改写了。这个时候楚军也坐山观虎斗，实在是自取灭亡之路。或许他有过失，但罪不至死，只可惜他遇到了项羽这样的副将，身首异处的结局确实有点悲催，但也是他浅薄短见的最好教训。

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