杭白菊化学成分和药理活性的研究进展

您所在的位置:网站首页 木樨花的作用 杭白菊化学成分和药理活性的研究进展

杭白菊化学成分和药理活性的研究进展

2024-07-07 00:55:23| 来源: 网络整理| 查看: 265

杭白菊为菊科植物菊Chrysanthemum morifolium Ramat.的干燥头状花序,亦名小汤黄、小白菊,与毫菊、滁菊、贡菊并称为中国驰名的四大名菊。第一次在其花朵尚未完全张开时收摘所得为胎菊,亦名甘菊[1];在其花朵盛开后采摘所得为市售杭白菊。杭白菊性微寒,味苦、甘,归肺、肝经,具有散风清热、平肝明目、清热解毒之功效,用于风热感冒、头痛眩晕、目赤肿痛、眼目昏花、疮痈肿毒[1]。《神农本草经》中记载,杭白菊茶能“主诸风头眩、肿痛、目欲脱、皮肤死肌、恶风湿痹,久服利气,轻身耐劳延年”。杭白菊主产于浙江桐乡,是卫生部首批批准的药食同源的道地药材之一,也是浙江省传统中药材“浙八味”之一,对其化学成分及药理活性的研究具有重要的价值,本文对近年来国内外报道的杭白菊的化学成分和药理活性进行总结归纳。

1 化学成分

研究发现杭白菊的化学成分主要包括黄酮类、挥发油、三萜类、甾体类、酚类、多糖及微量元素等,药效物质基础主要为黄酮类、挥发油类成分。

1.1 黄酮类

杭白菊中富含黄酮类化合物,其干品含总黄酮高达4.50%,其提取物中含总黄酮高达78.46%。杭白菊中黄酮类化合物的结构母核主要包括黄酮类(A)、黄酮醇类(B)、二氢黄酮类(C),是其主要的活性组分之一。杭白菊中分离鉴定的黄酮类化合物(1~46)见图 1和表 1。

图 1 杭白菊中黄酮类化合物的结构Fig. 1 Structures of flavonoid compounds in Chrysanthemi Flos 表 1(Table 1) 表 1 杭白菊中的黄酮类化合物 Table 1 Flavonoid compounds in Chrysanthemi Flos 编号 化合物名称 母核 取代基 文献 1 香叶木素 A R1=R2=R5=H R3=CH3 R4=OH 2 2 香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷 A R1=glu R2=R5=H R3=CH3 R4=OH 3 3 香叶木素-7-O-β-D-(6¢¢-O-丙二酸单酰)-葡萄糖苷 A R1=6''-O-malony-glu R2=R5=H R3=CH3 R4=OH 4 4 香叶木素-7-O-β-D-(6¢¢-O-p-羟基苯乙酰)-葡萄糖苷 A R1=6''-O-p-hydroxy phenylacetyl-glu R2=R5=H R3=CH3 R4=OH 5 5 香叶木素-7-O-β-D-芸香糖苷 A R1=glu-rham R2=R5=H R3=CH3 R4=OH 6 6 芹菜素 A R1=R2=R4=R5=H R3=OH H 7 7 芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷 A R1=glu R2=R4=R5=H R3=OH 8 8 芹菜素-7-O-β-D-芸香糖苷 A R1=glu-rham R2=R4=R5=H R3=OH 6 9 芹菜素-7-O-β-D-(6¢¢-O-丙二酸单酰)-葡萄糖苷 A R1=6''-O-malony-glu R2=R4=R5=H R3=OH 9 10 芹菜素-7-O-β-D-半乳糖苷 A R1=gala R2=R4=R5=H R3=OH 10 11 金合欢素(刺槐素) A R1=R2=R4=R5=H R3=OCH3 11 12 金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷 A R1=glu R2=R4=R5=H R3=OCH3 12 13 金合欢素-7-O-β-D-半乳糖苷 A R1=gala R2=R4=R5=H R3=OCH3 6 14 金合欢素-7-O-β-D-芸香糖苷 A R1=glu-rham R2=R4=R5=H R3=OCH3 6 15 金合欢素-7-O-β-D-(6¢¢-O-乙酰基)-葡萄糖苷 A R1=6''-O-acetyl-glu R2=R4=R5=H R3=OCH3 2 16 金合欢素-7-O-β-D-(3¢¢-O-乙酰基)-葡萄糖苷 A R1=3''-O-acetyl-glu R2=R4=R5=H R3=OCH3 2 17 金圣草黄素 A R1=R2=R5=H R3=OH R4=OCH3 13 18 异泽兰黄素 A R1=R5=H R2=R3=R4=OCH3 14 19 山柰酚 A R1=R2=R4=R5=H R3=OH 15 20 3¢,5¢,5-三羟基-7-O-β-D-葡萄糖苷 A R1=glu R2=R3=H R4=R5=OH 12 21 5,3¢,4¢-三羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷 A R1=glu R2=R5=H R3=R4=OH 16 22 4¢,5-二羟基-3',5'-二甲氧基-7-O-β-D-葡萄糖苷 A R1=glu R2=H R3=OH R4=R5=OCH3 17 23 5,7,3¢,4¢-四羟基黄酮 A R1=R2=R5=H R3=R4=OH 16 24 5-羟基-3¢,4¢,6,7-四甲氧基黄酮 A R1=CH3 R2=R3=R4=OCH3 R5=H 2 25 scolimoside A R1=glu-rham R2=R5=H R3=R4=OH 5 26 木樨草素 A R1=R2=R5=H R3=R4=OH 13 27 木樨草素-7-O-β-D-葡萄糖苷 A R1=glu R2=R5=H R3=R4=OH 18 28 木樨草素-7-O-β-D-(6¢¢-O-乙酰基)-葡萄糖苷 A R1=6''-O-acety-glu R2=R5=H R3=R4=OH 2 29 木樨草素-4¢-甲氧基-7-O-β-D-(6¢¢-O-乙酰基)-葡萄糖苷 A R1=6''-O-acety-glu R2=R5=H R3=OCH3 R4=OH 2 30 木樨草素-7-O-β-D-(6¢¢-O-丙二酸单酰)-葡萄糖苷 A R1=6''-O-malonyl-glu R2=R5=H R3=R4=OH 9 31 木樨草素-7-O-β-D-芸香糖苷 A R1=glu-rham R2=R5=H R3=R4=OH 16 32 槲皮素 B R1=R2=R3=H R4=R5=R6=R7=OH 19 33 槲皮素-7-O-β-D-半乳糖苷 B R1=R3=H R2=gala R4=R5=R6=R7=OH 6 34 槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷 B R1=R2=R3=H R4=OH R5=O-glu R6=R7=OH 6 35 异鼠李素 B R1=R2=R3=H R4=R5=R6=OH R7=OCH3 6 36 异鼠李素-3-O-β-D-半乳糖苷 B R1=R2=R3=H R4=R6=OH R5=O-gala R7=OCH3 20 37 棉花皮素五甲醚 B R1=R6=R7=OCH3 R2=CH3 R3=R4=R5=OH 21 38 六棱菊亭 B R1=H R2=CH3 R3=R6=R7=OCH3 R4=R5=OH 2 39 芦丁 B R1=R2=R3=H R4=R6=R7=OH R5=O-glu-rham 15 40 圣草酚 C R1=R2=H R3=R4=OH 6 41 圣草酚-7-O-β-D葡萄糖苷 C R1=glu R2=H R3=R4=OH 6 42 橙皮素 C R1=R2=H R3=OCH3 R4=OH 7 43 柚皮素 C R1=R2=R4=H R3=OH 15 44 橙皮素-7-O-β-D-芸香糖苷 C R1=glu-rham R2=H R3=OCH3 R4=OH 22 45 橙皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷 C R1=glu R2=H R3=OCH3 R4=OH 2 46 (+)-儿茶素 C R1=H R2=R3=R4=OH 15 表 1 杭白菊中的黄酮类化合物 Table 1 Flavonoid compounds in Chrysanthemi Flos 1.2 挥发油类

杭白菊挥发油具有特殊浓郁的芳香气味,研究者采用水蒸气蒸馏法从杭白菊中提取挥发油,利用GC/MS技术对杭白菊挥发油进行了分离、分析与鉴定,从中检出125个峰,目前鉴定出59种化合物,主要为单萜、倍半萜及其含氧衍生物,占挥发油总量的61.74%[23]。从分析结果来看,质量分数较高的成分有α-姜黄烯(8.99%)、石竹烯(7.86%)、β-马榄烯(4.59%)、香木兰烯(4.14%)、2-甲基-1-戊烯(3.36%)、龙脑(1.54%)、樟脑(1.40%)、乙酸龙脑酯(1.21%)等[23, 24]。

1.3 三萜及甾体类

目前从杭白菊中分离得到的三萜及甾体类化合物共6个,分别为棕榈酸16β,28-二羟基羽扇醇酯(47)、棕榈酸16β-羟基假蒲公英甾醇酯(48)、棕榈酸16β,22α-二羟基假蒲公英甾醇酯(49)、假蒲公英甾醇(50)、蒲公英甾醇(51)、β-谷甾醇(52)[7]。杭白菊中三萜及甾体类化合物的结构式见图 2。

图 2 杭白菊中三萜及甾体类化合物的结构Fig. 2 Structures of triterpenes and sterols inChrysanthemi Flos 1.4 酚类

杭白菊中广泛存在酚酸类成分,其中主要为C6-C3结构的苯丙酸类[5-6, 25-27],主要有灰毡毛忍冬素F(53)、绿原酸(54)、4-O-咖啡酰奎尼酸(55)、3,4-O-二咖啡酰奎尼酸(56)、4,5-O-二咖啡酰奎尼酸(57)、3,5-O-二咖啡酰奎尼酸(58)、1,3-O-二咖啡酰奎尼酸(59)、咖啡酸(60)、阿魏酸(61)、3,4-二羟基苯基丙酮(62),主要结构见图 3。

图 3 杭白菊中酚类化合物的结构Fig. 3 Structures of phenols in Chrysanthemi Flos 1.5 其他

杭白菊中还含有多糖成分与微量元素。胡立宏等[22]首次杭白菊中分离得到正戊基呋喃果糖苷,Liang等[28]从杭白菊中得到纯多糖P2;近年来对杭白菊微量元素的研究主要集中在微量元素的种类、含量、测定等方面,揭新明等[29]、沈颖旎等[30]报道杭白菊中富含Fe、Zn、Mn、Se、Cu,尤其是Zn、Mn、Se的量很高,也含有As、Cr、V、Sc、Co、Ni、Pb、Sr、Ba等。除上述成分外,杭白菊中还含有鞣质类化合物[31]、脂肪酸[32]、氨基酸[33]、叶黄素[34]、无机元素[34]等。鞣质类化合物有鞣花酸;脂肪酸主要有棕搁酸、亚油酸、亚麻酸。

2 药理作用

按杭州本地的传统习惯,杭白菊有“黄菊入药,白菊入茶”之说,其具有疏散风热、平肝明目、清热解毒之功效。关于杭白菊的现代药理学实验主要集中于心血管保护、降血脂、抗氧化等方面的研究,其肝保护、神经保护作用是近年来的新发现。

2.1 心血管保护作用

研究发现,杭白菊提取物具有显著的舒血管作用,并呈浓度相关性增加,其机制既与NO介导的途径有关,也与抑制电压依从性钙通道和受体操纵性钙通道以及激活ATP敏感钾通道有关[35, 36, 37, 38, 39, 40]。张玮等[38]和蒋惠娣等[41]报道,杭白菊提取物具有降低大鼠心室易颤性、抗心率失常的作用,能显著抵抗乌头碱和氯仿诱发的大鼠心率失常及氯仿诱发的小鼠心率失常。此外,杭白菊提取物对离体心脏和单个心肌细胞均显示出正性肌力作用,它对整体动物心脏是否也有正性肌力作用的研究正在进行中[42, 43],这种作用可能与杭白菊中含有的酚类成分有关。

2.2 降血脂、降血压、降血糖作用

方雪玲等[44]报道,杭白菊提取物在大鼠高脂膳食情况下具有抑制血胆固醇和三酰甘油升高的作用,在大鼠正常的基础饲食情况下对血清胆固醇的升高有明显改善作用,这对预防和治疗高血脂疾病是有益的。有学者[45]通过对大鼠静脉注射杭白菊总黄酮,结果发现在给药后40~80 min时血压明显下降,说明其降压作用的有效成分为总黄酮类物质。陈少华等[46]实验研究发现杭白菊具有降糖功效,研制出了以杭白菊为主要成分的治疗糖尿病的药物“降糖康”,用药后糖尿病患者空腹及餐后血糖、糖化血红蛋白显著好转,血液黏度和血三酰甘油也随之降低,认为这种降血糖作用与其中含有的微量元素Cr有关,Wang等[19]认为杭白菊的这种降血糖作用与其含有的黄酮苷、咖啡酰奎尼酸有关。

2.3 抗氧化作用

Lii等[47]研究发现,杭白菊提取物能提高体外培养小牛血管平滑肌细胞(VSMC)上清液中超氧化物歧化酶(SOD)活力、减少丙二醛(MDA)的生成,具有较强的抗氧化能力,且呈浓度相关性。秦卫东[48]研究发现,黄酮类与酚类是杭白菊的主要抗氧化成分,并且其抗氧化活性强弱与提取溶剂有关,其中,杭白菊的乙醇提取物抗氧化活性最强,另外,酵母细胞壁多糖处理可以提高杭白菊的抗氧化活性[20]。

2.4 抗癌作用

有研究报道杭白菊提取物中木樨草素[49]与香叶木素[5]对人结肠癌细胞有显著的细胞毒性。另外,杭白菊挥发油部分的β-榄香烯具有显著的抗癌活性,“榄香烯乳注射液”是我国自主研发成功的二类抗肿瘤新药,目前已用于癌症病人的临床治疗[23]。

2.5 神经保护作用

Kim等[50]和林琳等[51]报道了杭白菊的神经保护作用,实验结果显示,杭白菊提取物能通过抑制MPP+诱导的细胞毒性、氧化损伤、PARP蛋白水解与Bcl-2、Bax的表达,改善神经母细胞瘤系SH-SY5Y的细胞活力,这种较强的神经保护作用可能与杭白菊中含有的木樨草素、芹菜素、二咖啡酰奎尼酸、三萜类化合物有关,可作为治疗退行性神经疾病的潜在药物。

2.6 肝保护作用

杭白菊的保肝作用是近年来的一个新发现。康文艺等[53]报道,杭白菊乙醇提取物和多糖部分对CCl4诱导的小鼠肝损伤有一定的保护作用,其通过对抗自由基与抑制脂质过氧化特异性地降低血清丙氨酸氨基转移酶(ALT)、门冬氨酸氨基转移酶(AST)的量,提高肝组织SOD活性。Wang等[54]研究证实杭白菊提取物能诱导大鼠肝微粒体中CYP1A1、CYP1A2和CYP2B1的活性表达,具有保肝功能。

2.7 其他

李英霞等[54]报道,杭白菊中的挥发油成分在体外对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、变形杆菌、乙型溶血性链球菌、肺炎双球菌均有一定程度的抑制作用。其中,对金黄色葡萄球菌的抑制效果最为明显。Hu等[55]、张璐等[56]发现杭白菊中的金合欢素-7-O-β-D半乳糖苷是抗病毒的新活性成分,且毒性很低。另外,有报道杭白菊挥发油对新西兰兔体温升高有显著的降低作用且呈剂量相关性[57]。Lee等[12]最新研究发现,杭白菊中的香叶木素能抑制SCF/UVB诱导的色素沉着和c-Kit信号通路磷酸化,可能成为黑色素沉着症的潜在治疗药物。

3 结语

杭白菊是我国传统的中药材,富含多种生物活性物质,具有较高的药食两用价值。目前,对杭白菊的研究主要集中在黄酮类、挥发油等成分的提取和分析,其他成分只局限在量的测定上,虽然近年来对其药用的研究逐渐增多,但对其中含有的单体活性成分的药理作用的研究还不是很明确。黄酮类化合物是杭白菊主要活性成分之一[58],在预防和治疗冠心病、糖尿病及抗癌方面具有重要地位,因此,有望从该类植物中找到抑制癌症的黄酮类先导化合物,这对于研发抗癌新药意义重大。另外杭白菊的保肝作用和神经保护作用是近年来的新发现,如对其药理活性、作用机制等进行深入研究,不仅可以研制出新的生理功能性食品,还对其应用于临床具有重要的价值。加强上述有关方面的研究,将为更好的开发利用这一资源奠定良好的基础。



【本文地址】

公司简介

联系我们

今日新闻


点击排行

实验室常用的仪器、试剂和
说到实验室常用到的东西,主要就分为仪器、试剂和耗
不用再找了,全球10大实验
01、赛默飞世尔科技(热电)Thermo Fisher Scientif
三代水柜的量产巅峰T-72坦
作者:寞寒最近,西边闹腾挺大,本来小寞以为忙完这
通风柜跟实验室通风系统有
说到通风柜跟实验室通风,不少人都纠结二者到底是不
集消毒杀菌、烘干收纳为一
厨房是家里细菌较多的地方,潮湿的环境、没有完全密
实验室设备之全钢实验台如
全钢实验台是实验室家具中较为重要的家具之一,很多

推荐新闻


图片新闻

实验室药品柜的特性有哪些
实验室药品柜是实验室家具的重要组成部分之一,主要
小学科学实验中有哪些教学
计算机 计算器 一般 打孔器 打气筒 仪器车 显微镜
实验室各种仪器原理动图讲
1.紫外分光光谱UV分析原理:吸收紫外光能量,引起分
高中化学常见仪器及实验装
1、可加热仪器:2、计量仪器:(1)仪器A的名称:量
微生物操作主要设备和器具
今天盘点一下微生物操作主要设备和器具,别嫌我啰嗦
浅谈通风柜使用基本常识
 众所周知,通风柜功能中最主要的就是排气功能。在

专题文章

    CopyRight 2018-2019 实验室设备网 版权所有 win10的实时保护怎么永久关闭