接吻是霸王中的一种技工，吉米有女朋友或男朋友，并亲吻她们以获得健康奖励。

为了解开接吻的机械师，吉米必须完成他的艺术1课程。每节美术课都会给吉米一些接吻奖励。在这一点上，吉米可以选择吻任何一个和他同龄的女孩，也可以选择一个男孩来交换礼物，尽管如果他试图去碰那些和他关系不好的学生，他不会得到他们的好感。他能接近的女孩有尤妮斯、安吉、克里斯蒂、比阿特丽斯、平基、萝拉、曼迪和佐伊。他可以给他们鲜花或巧克力，尽管尤妮斯只接受巧克力。吉米在各种任务中亲吻尤妮斯、比阿特丽斯、平基、萝拉、曼迪和佐伊，在完成第1章后，他还亲吻了安吉。他可以在整个比赛中不吻克里斯蒂。

有时甚至早在第一章第一章，就有可能在正式成为吉米的女朋友之前就亲吻他们。要做到这一点，吉米的派系地位必须达到50%，而且接吻必须在室内进行，比如图书馆或女孩的宿舍。她是否会接受取决于运气，而位置和吉米的着装等因素也被认为是其中一个因素。

每次吉米完成一门艺术课，接吻会奖励更多的健康奖励，而且每次完成一门艺术课，亲吻都会变得更加亲密。在第一部完成后，这是一个轻啄，然而当第四部完成时，吉米有能力与一个女孩进行充分的亲热。在Xbox360版的奖学金版中，吉米总是和女孩们亲热一番。随着接吻等级的增加，健康奖金也会增加。通过第1条后，奖金为25%，第2条、第3条和第4条分别将奖金提高到50%、75%和100%。第五条之后，吉米不再需要给女孩们买礼物让她们吻他了。然而，他还是要给孩子们一份礼物。尤尼斯只有一个接吻动画，她笨拙地靠在吉米身上，流口水在他脸上，但是吉米吻她得到的奖金和他和其他女孩一样多。除了尤妮斯，所有的女孩都有不同的接吻声音，但姿势相同。

吉米也可以在利斯本太太跑腿后亲吻她，帮助她逃离退休之家。在怪胎秀上，如果玩家的目标是黛利拉和杰泽贝尔或考特尼，亲吻图标就会出现，但由于玻璃后面无法接近他们，他实际上无法亲吻他们。这很可能是因为她们被操纵到“中等”的骨架上，和女学生的骨架一样。

每个派系的一个男孩都可以被亲吻，他们是特伦特、戈尔、万斯、科尼利厄斯、柯比和邓肯。只有一个动画。如果扎克·欧文斯通过十六进制编辑加入自由漫游，他也可以被亲吻。他和尤尼斯有着同样的接吻动作。

一旦吉米吻了一个角色，他和这个角色的派系永远是100%的，即使他和这个角色的小圈子闹翻了。如果一个被吉米吻过的角色看到他在吻另一个角色，他们可能会攻击吉米或他吻过的人，或者干脆逃跑。女孩们要么抓着对方的头发拉，要么用膝盖抵住对方的裤裆或一记耳光攻击任何一个人，但男人们会开始拳打脚踢，要么是针对吉米本人，要么是他正在接吻的角色，哪怕是个女孩。

某些衣服和衣服，比如黑忍者装或他的内裤，会引起其他学生嘲笑吉米。如果他穿的衣服能让别人嘲笑他，他们会忽略他，如果他想要吻他，他们会一直笑。