命名时取代基优先顺序 |
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点击上方蓝字关注下呗 本期引言 有机化合物的命名 ☑回复“有机化学群”带你直达友军部队 ☑回复“真题”获取考研真题有机化合物的命名 一、系统命名法 系统命名的基本方法是: 选择主要官能团→确定主链位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。 三最原则 1、选择含官能团的最长碳链为母体 2、选择含取代基最多的且包含官能团的最长碳链为母体 3、选择使官能团、取代基的位次编序最小,小的取代基优先的方法编号 要点: 1. 最低系列——当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为最低系列 2.优先基团后列出——在命名时这些当主碳链上有多个取代基,基团的列出顺序遵循较优基团后列出的原则,较优基团的确定依据是次序规则 3.分子中同时含双、叁键化合物 (1)双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小位次的编号。 (2)双、叁键处于相同的编号,选择双键以最低编号。 螺环 两个环共用一个碳原子的多环烷烃称螺环 命名原则是: 1、按两个环的碳原子数目叫螺某烷 2、在螺字后用方括号注出两个环中除了共用碳原子以外的碳原子数目,小环的碳数排在前面,大环的碳数排在后面,用小圆点隔开;[小.大] 3、螺环母体的编序从小环开始,后通过共用碳原子而到大环。 4、有取代基时,取代基位次尽量最小 桥环 两个环共用两个以上碳原子的多环称为桥环。 原则是: 1、按桥环母体的碳原子数目称为二环某烷 2、在二环后面用方括号注出三座桥上的碳原 子数目(桥头碳除外),大数在前,各数字间用小圆点隔开 3、编序时,从“桥头”碳原子开始,沿着最长 的桥到另一“桥头”碳原子,再沿次长桥回到“桥头”碳原子,最短的桥最后编号。 环上的取代基有顺反异构 双键碳原子不能自由旋转,造成顺反异构 顺反异构体的命名,采用两种标记方法 1.顺、反标记法。 2.Z、E构型标记法 国际上提出了以顺序规则为基础的Z、E构型标记法。当两个较优基团 位于双键同侧时,用Z标记其构型;位于异侧时,用E标记其构型。 1.顺序取决于原子序数的大小,原子序数大的较优先; I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H> 2.如果有些基团的第一个原子相同,则依次比较其中原子序数大的基团优先。如: 3.如果有的基团含有双键或三键,则可当成连接有2个或3个相同的基团。如: Z,E —命名法:依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时,称Z式;处于异侧时,称E式。 顺和Z、反和E没有对应关系! Z、E构型法命名 苯环上有两个或多个取代基按下列顺序: COOH > SOH > COOR > CONH> CN > CHO> COR > OH >NH> OR >R > X > NO2 先出现的取代基与苯一起作为新的母体,其它取代基依次列出,尽量使取代基的位次之和最小: R / S法——该法是将最小基团放在远离观察者的位置,在看其它三个基团,按次序规则由大到小的顺序,若为顺时针为R;反之为S。 如果给出的是Fischer投影式,其构型的判断: 若最小基团位于竖线上,从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针,其构型为“R”反之,其构型“S”。 若最小基团位于横线上,从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针,其构型仍为“S”反之,其构型“R”。 Newman投影式转变为Fischer投影式: 1、旋转原子团,使含碳的基团置于底部,使Newman投影式成重叠式; 2、将重叠式Newman投影式平板化 (R,S)-2,3-二羟基丁二酸的最稳定Newman投影式 下期预告 基本概念与理化性质比较。 欢迎转发给学生、群或朋友圈,使更多学子受益。其他公众号转载需授权。 公众号原创内容已属无私分享,不再单独提供源视频或文档。 点击下方的小广告,支持一下哦 喜欢,就点“在看”哦 ↓↓↓ ↓↓↓ |
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