夏普莱斯不对称氨基羟基化反应(Sharpless Asyemmtric Aminohydroxylation (SharplessAA)) |
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有机合成百科
夏普莱斯不对称氨基羟基化反应(Sharpless Asyemmtric Aminohydroxylation (SharplessAA))
2014/9/19 有机合成百科 氨羟基 Author: LuWenjie6,137views ■
![]() ・此反应是在锇(Ⅷ)、手性三级胺、氯胺-T的条件下,把烯烃转化成手性cis-氨基醇的方法。该反应在医药品合成中是最重要的一个环节。 ・实验室水平的反应的话问题不大,可以直接进行。但是如果是工业制备的话,由于锇的毒性大以及又是贵金属所以一般不用。话又说回来,像这种一步就可以形成这种氨基醇羟基的多官能团的合成手法,如果能够解决这毒性的问题的话,还是十分又应用前景的。 ・关于该反应的步对称选择性,可以参照SharplessAD反应。另外,氨基・羟基的位置选择性很难预测。 ・一般来说有吸电子基团・芳香环的烯烃更容易反应。 基本文献 ・ Li, G.; Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451. doi:10.1002/anie.199604511 ・ Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1207. DOI: 10.1021/ja9728177 ・ Demko, Z. P.; Bartsh, M.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2000, 2, 2221. DOI: 10.1021/ol000098m ・ Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. JCS Perkin Trans. 1 2002, 2733. DOI: 10.1039/b111276g ・ Nilov, D.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1169. [abstract] ・ Müniz, K. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 166. DOI: 10.1039/b307102m 反应机理 反应实例 先前所述虽然氨基与羟基的位置选择性比较难预测,但是实验表明通过配体在一定程度上还是可以控制的。 实验步骤 苯乙烯的不对称氨羟化[1] 实验技巧 参考文献 [1] Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1207. DOI: 10.1021/ja9728177 本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载 藤嶋 昭 Akira Fujishima 第四回 开创令人期待的化合物ー村桥哲郎教授 Related post![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() |
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