常用试剂

TsCl 也能用于将烯丙基醇转变为烯丙基氯化合物的反应，并且不会发生烯丙基底物的重排反应和其它活泼基团的官能团转换反应(式4)[4]。

烯烃或炔烃与TsCl在TsOH的催化作用下生成β-羟基磺酸酯或β-羰基磺酸酯 (式5[5]，式6[6])。

氨基酸在TsCl 和吡啶作用下能够发生脱羧反应 (式7)[7]。反应首先生成磺酰化中间体，在磺酰基强烈的吸电子效应作用下发生分子内电子转移，脱去一分子氢离子和磺酸根，得到亚胺产物。

肟类化合物在TsCl 和吡啶作用下生成的磺酰化产物能继续发生Beckmann 重排反应，得到内酰胺化合物 (式8)[8]。

一级酰胺化合物在TsCl 和吡啶作用下能够得到腈 (式9)[9]，而类似的甲酰胺底物在TsCl和吡啶作用下则生成异腈 (式10)[10]。

参考文献

1. Kabalka, G. W.; Varna, M.; Varna. R. S. J. Org. Chem., 1986, 51, 2386.

2. Fujita, K. E.; Ohta, K.; Masunari, K.; Obe, K.; Yamamura, H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5519.

3. Waykole, L.; Paquette, L. A. Org. Synth., 1989, 67, 149.

4. Holand, S.; Epsztein, R. Synthesis, 1977, 706.

5. Xi, C.; Lai, C.; Chen, C.; Wang, R. Synlett, 2004, 1595.

6. Lai, C.; Xi, C.; Jiang, Y.; Hua, R. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 513.

7. Sheehan, J. C.; Frankenfeld, J. W. J. Org. Chem., 1962, 27, 628.

8. Hill, R. K.; Chortyk, O. T. J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1064.

9. Stephens, C. R.; Bianco, E. J.; Pilgrim, F. J. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1701.

10. Hertler, W. R.; Corey, E. J. J. Org. Chem., 1958, 23, 1221.

对甲苯磺酰基（Tos）氨基保护

Beckmann重排反应

酰胺脱水制备腈

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磺酸酯的碘置换反应

磺酸酯的溴置换反应

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