等效氢的概念和应用

一、等效氢的概念

有机物分子中所处的环境相同的氢原子叫等效氢。比如在CH₃CH₂CH₂CH₃中，最左边的碳上所连的3个氢原子，它们所处的化学环境一样。无论这三个氢原子哪一个发生变化(比如被其它基团取代)，和另外两个氢原子中的某个发生变化，具有一样的效果。而对于最左边碳上连接的H和第二个C上所连结的H来说，它们所处的环境就不一样了，它们不是等效氢。某些等效氢原子被其它官能团取代后，可能会产生手性异构问题。比如CH₃CH₂CH₂Cl中，中间碳原子上的两个氢原子会取代后，会产生手性异构体。

二、等效氢的判定

判断“等效氢”有两个基本原则。第一条规则是同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH₄中的4个氢原子等同。根据这个规律，含有n个碳原子的烃最多只有n种等效氢。第二条原则是等效碳原子上的氢原子是等效的。

等效碳原子的判断方法有可以有两种。首先，同一碳原子上所连的相同基团的相同位置是等效的；如新戊烷C(CH₃)₄中的4个甲基上的12个氢原子等同，而C(CH₂CH₃)₄中的4个乙基中的对应碳原子等效12个氢原子等同。其次，处于对称位置上的碳原子是等效的，如乙烷和乙烯的两个碳原子等效；苯分子中的6个碳等效；CH₃C(CH₃)₂C(CH₃)₂CH₃上的6个碳原子等效(注意中心两个碳原子虽然等效却不产生等效氢原子)。

虽然大多数环烷烃并不是平面结构，我们仍然可以假定它们为平面正多边形，利用镜面对称的方法来判断等效碳原子的个数。如环己烷看成正六面形，有六个对称轴，因此六个碳原子等效，只有一种等效氢原子。而甲基环己烷只有一个对称轴，有五个等效碳原子(加上环外甲基上的碳原子)，因此有五种等效氢原子。

三、等效氢的应用

“等效氢原子法”是判断同分异构体的最基本的一种方法。分子中等效氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种(有些特殊上的氢原子可能无法取代，如羟基上的氢)。如新戊烷(2，2，3，3—四甲基丁烷)的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种(CH₃—CH₂—CH₃中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种等效氢原子)。

等效氢也可以用来判断核磁共振氢谱图特征峰的数目和强度。不同化学环境中的氢原子，其峰的位置是不同的。特征峰的数目反映了有机分子中等效氢的种类；使用核磁共振仪自带的自动积分仪可以对各峰的面积进行自动积分，得到的数值用阶梯式积分曲线高度表示出来。不同特征峰的强度比(或特征峰的高度比)反映了不同种类等效氢原子的数目比。例如CH₃CH2OH中，有3种H，则有3个峰，强度比为3:2:1。CH₃OCH₃中，只有一种H，则有1个峰。CH₃COOCH₃中有2种等效氢原子(注意由于酯基不是对称结构，该分子没有对称轴)，个数比3:3(或者约分后变成1:1)。返回搜狐，查看更多

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