王晓晨课题组：环丙烷开环异构化反应

         环丙烷是有机化合物中常见的三元环结构。利用其较大的环张力（115kJ/mol），环丙烷开环反应被广泛应用于有机合成研究中。已有的开环方法包括：1）路易斯酸催化Donor-Acceptor环丙烷的开环; 2）过渡金属参与的氧化加成反应。第一种方法要求环丙烷相邻碳原子上分别连有给电子和拉电子基团，使得碳碳键被充分极化；第二种方法通常需使用螯合基团捕获过渡金属，促进反应。然而，简单烷基或芳基取代环丙烷的开环仍是个挑战，一方面，这些环丙烷的碳碳键极化较弱，不易断裂；另一方面，它们不包含能与路易斯酸或过渡金属直接作用的官能团。王晓晨课题组使用B(C6F5)3作为催化剂，首次实现了烷基和芳基取代环丙烷的开环和异构化反应，并以较好收率得到末端烯烃。机理研究表明，B(C6F5)3直接作用于碳碳键，诱导开环，得到偶极中间体；再经过氢迁移和催化剂解离，最终得到产物。该成果发表在Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4028-4032。王晓晨课题组的张子玉和刘志云为该论文共同第一作者。 

       上述研究得到了国家自然科学基金委、天津市科委、南开大学以及元素有机化学国家重点实验室的资助。