毒芹碱

(+/–)-毒芹碱最早由吉塞克（Giesecke）分离出来[18]，但其化学式由布里斯（Blyth）提出[19]，并由霍夫曼（Hoffmann）最终确定。[20][21]

D-(S)-毒芹碱自此被确定为无色碱性液体，具有刺激性气味和燃烧的味道；具有D0° 0.8626和D19° 0.8438，折射率n23°D 1.4505，并且是右旋的，[α]19°D +15.7°。(见下文“对映异构体”关于特定旋转的讨论)L-(R)-毒芹碱具有[α]21°D 15°，并且在其他方面类似于它的D-异构体，但它们的盐具有稍微不同的熔点；其铂氯化物熔点为mp.160℃(勒夫勒（Löffler）和弗里德里希（Friedrich）报道为175℃)，金氯化物mp.59℃.[22][

毒芹碱在冷水中微溶(1/90)，在热水中更难溶，因此清澈的冷水溶液升温后变得混浊。另一方面，该生物碱在室温下能溶解约25%的水。它能够与酒精以任意比例互溶，易溶于乙醚和大多数有机溶剂。毒芹碱溶解在二硫化碳中能形成复杂的硫代氨基甲酸盐。[23][24]

毒芹碱在-2℃固化成柔软的结晶物质，在空气中缓慢氧化。成盐后结晶良好，可溶于水或酒精。其盐酸盐B•HCl,在水中可形成斜方六面体结晶，mp.220℃，[α]20°D+10.1；针状氢溴酸盐, mp.211℃；D-酒石酸盐，B4H6O6•2H2O，斜方晶体，mp.54℃；(盐酸)铂氯化物(B•HCl)2•PtCl4•H2O，从浓缩液中分离出油状物，进一步固化成大量橙黄色晶体, mp.175℃(干燥)。金氯化物在静置时结晶，mp 77 ℃。其苦味酸盐可从热水中形成细小黄色针状晶体，mp.75℃。2，4-二硝基苯甲酰基和3，5-二硝基苯甲酰基衍生物的mp.分别为139.0-139.5℃和108-109℃。[25]毒芹碱与碘化钾镉溶液产生的沉淀是结晶，mp.118℃，而与尼古丁作用得到无定形物。

毒芹碱在硫酸或硝酸中不显色。与硝普钠作用呈深红色，升温时消失，冷却时又出现，醛类物质进一步将其变为蓝色或紫色。[26]

天然存在的毒芹碱以R-(−)-和S-(+)-对映异构体的混合物形式存在于毒参中。[27]由于其两种对映体不具有相同的生物性质，因此“毒芹碱”的立体化学组成是一个具有一定重要性的问题，[27]且许多关于这种化合物的早期药理学研究都是使用天然异构体混合物进行的。

对映体同质性性的通用标准是比旋度，[α]D，该值取决于温度、溶剂和分析物浓度等因素。毒芹碱对映体比旋度的现代值如下:

S-(+)-毒芹碱与D-(+)-毒芹碱具有相同的 [α]D = +8.4° ( c = 4.0， CHCl3）[27]这些作者指出，拉登堡（lardengburg’s）值[28]+15°，是针对“纯净”样品而言，没有任何溶剂稀释。

默克（Merk）指数给出了相近的较高的“毒芹碱”[α]D值 +16°，但没有明确引用来源。[29]

其他化学家给出的[α]D值：合成S-(+)-毒芹碱的+7.7° (c = 4.0, CHCl3)和合成R-(-)-毒芹碱的 -7.9° (c = 0.5, CHCl3)。

给定对映异构体的盐不一定与游离碱的相同对映异构体具有相同的比旋度。对映异构体(S)-(+)和(R)-(-)对映异构体的盐酸盐在甲醇中的[α]D值分别为+4.6°和-5.2°(c = 0.5)。[27]