还原反应原理

第一章烯烃的还原反应1

第一节催化氢化反应1

一、非均相催化氢化2

二、均相催化氢化12

第二节催化转移氢化反应14

第三节氢解反应18

一、氢解脱苄基18

二、碳-硫键、硫-硫键的氢解19

三、碳-卤键的氢解20

四、羧酸及其衍生物的氢解21

第四节烯烃的化学还原反应22

一、硼氢化反应22

二、双键的其他化学还原法26

第二章炔烃的还原29

第一节炔烃还原为烷烃29

一、催化氢化29

二、化学还原31

第二节炔类化合物还原成烯31

一、炔烃的部分催化氢化31

二、炔烃还原成烯的化学还原法33

第三章芳香化合物芳环的还原37

第一节芳环的催化氢化37

一、苯环的催化氢化37

二、稠环化合物的催化氢化39

三、芳香杂环化合物的催化氢化40

第二节Birch还原反应43

第三节其他化学还原法47

第四章卤代烃的还原反应49

第一节化学法脱卤素49

一、金属还原剂49

二、金属氢化物52

三、其他化学还原剂54

第二节卤代烃的间接还原法56

第三节催化氢解脱卤57

第四节脱卤偶联反应59

一、Ullmann反应59

二、Grignard试剂的偶联反应60

三、Wurtz反应61

四、Corey-House反应61

五、Suzuki-Miyaura反应62

六、炔铜与卤化物的偶联反应63

第五章醇的还原65

第一节醇的催化氢解65

第二节醇的化学还原66

一、醇的直接化学还原66

二、醇的间接化学还原69

第六章酚的还原75

第一节酚羟基的还原75

一、酚羟基的直接还原75

二、酚羟基的间接还原76

第二节酚类化合物芳环的还原78

一、催化氢化78

二、酚的Brich还原79

第七章醚的还原80

第一节醚的催化氢解80

第二节环醚的化学还原82

一、环氧乙烷类化合物还原为醇82

二、环氧乙烷脱氧生成烯85

第三节其他醚类化合物的还原88

第八章醛、酮的还原90

第一节醛、酮羰基还原为甲基或亚甲基90

一、催化氢化还原90

二、Clemmensen还原反应92

三、Wolff-Kishner-黄鸣龙反应95

四、金属复氢化物的还原99

第二节醛、酮还原为醇类化合物100

一、醛、酮的催化氢化100

二、醛、酮的化学还原103

第三节羰基化合物的双分子还原偶联反应113

第四节Cannizzaro反应116

第五节醛、酮的还原胺化和亚胺的还原116

第九章羧酸的还原120

第一节羧酸还原为醛120

第二节羧酸还原为醇122

一、氢化铝锂123

二、金属硼氢化物124

三、硼烷128

第三节羧酸还原为烃类化合物130

第四节芳香族羧酸芳环的还原130

第十章羧酸衍生物的还原132

第一节酰氯的还原132

一、酰氯还原为醛132

二、酰氯还原为伯醇135

第二节酸酐的还原135

第三节酯的还原138

一、酯还原生成醇类化合物138

二、酯还原为醛144

三、酯的双分子还原偶合反应146

四、酯还原为醚或烃类化合物147

第四节酰胺的还原148

一、酰胺还原为胺149

二、酰胺还原为醛或醇153

三、酰亚胺的还原155

第五节腈的还原157

一、腈还原为胺158

二、腈还原为醛162

第十一章硝基化合物和亚硝基化合物的还原166

第一节硝基化合物的还原167

一、硝基化合物还原为胺167

二、硝基化合物的还原为羟胺（胲）176

三、硝基化合物还原为偶氮化合物178

第二节亚硝基化合物的还原181

一、碳-亚硝基化合物的还原181

二、N-亚硝基化合物的还原183

第十二章其他含氮化合物的还原185

第一节偶氮化合物的还原185

第二节叠氮化合物的还原187

第三节肟的还原189

一、催化氢化法190

二、化学还原法192

第四节羟胺的还原194

第五节氧化胺的还原195

第六节重氮化合物的还原198

一、重氮基还原成肼类化合物199

二、重氮基被氢取代201

第十三章含硫化合物的还原205

第一节硫醇、硫酚的还原205

第二节硫醚的还原207

一、硫醚类化合物的还原207

二、二硫醚的还原209

三、硫缩醛、硫缩酮的还原210

第三节磺酰氯还原211

一、还原为硫醇、硫酚211

二、还原为二硫醚212

三、还原为亚磺酸（盐）212

第四节磺酸酯和磺酰胺的还原213

第五节砜和亚砜的还原215

一、亚砜还原为硫醚215

二、砜的还原217

第六节其他含硫化合物的还原218

第十四章糖类化合物的还原222

第一节糖类化合物羰基的还原222

第二节糖酸酯的还原223

第三节卤代糖的还原224

第四节糖类化合物羟基的还原225

参考文献228

化合物名称索引229