啥是EDG和EWG？

有机化学知识千千万，有一个知识点不得不提，那就是定位基团。同一个化学反应，不同的定位基团有时候会呈现出完全不一样的反应结果，比如从反应到不反应，又比如可能得到完全不一样的产物，或者完全不一样的构型。定位基团按照芳环上的反应位点，可以分为邻对位定位基团，和间位定位基团。另外，根据与芳环作用的电子效应和共轭效应，又可以分为EDG（electron donating group）即供电子基团和EWG（electron withdrawing group）即拉电子或吸电子基团。一般情况下，含有EDG的芳环，在邻对位发生亲电反应；而含有EWG的芳环，在间位发生亲电反应。在这里一个重点需要划，那就是卤素是一类特殊的存在，综合电性和共轭效应，它属于EWG，但是当芳环发生亲电反应的时候，它定位在邻对位。EDG和EWG种类还是比较多的，随着方法学的不断发展，也有一些新的EDG和EWG出现，下面来看一下小结，如下图所示。

芳环上的EDG，有利于亲电反应；芳环上的EWG有利于SnAr取代反应。以下面这个反应为例，当氟苯的对位连有EDG甲氧基时，它与亲核试剂，比如甲醇的反应就比较困难；而当氟苯的对位连有EWG硝基的时候，这个时候与甲醇的反应就比较容易。因此，掌握定位基的效应，对于路线的设计具有极大的指导意义。

此外，EWG除了作用于芳环进行一系列的化学反应，它与双键共轭，形成的不饱和化合物更是有机合成化学中非常重要的一类合成砌块，可以进行非常多的实用的化学反应，像经典的Michael加成，偶极环加成反应等等。Michael加成是有机合成中构建C-X键的利器，亲核试剂可以是醇，硫醇，胺，格氏试剂，锂试剂，硝基甲烷，丙二酸酯，醛，丙二腈等等。

此外，偶极环加成反应，往往也需要EWG的参与。以N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺（CAS号：93102-05-7）为例，它与不饱和双键或者三键进行的偶极环加成反应，往往需要EWG的参与，如下图所示。

综上所述，除了常用的亲电取代反应，EDG和EWG化学在其它类型的化学中也有着广泛的应用，可以说是一类重要的化学知识点。

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